2-(2-thienylethynyl)thianaphthene | 93297-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-thienylethynyl)thianaphthene
• 英文别名: 2-(thien-2-ylethynyl)benzothiophene；2-(2-thiophen-2-ylethynyl)-1-benzothiophene
• CAS: 93297-79-1
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: LRJABVBMYDWTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienylethynyl)thianaphthene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(5-formylthien-2-ylethynyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylbenzothiophene pesticides

  摘要：

  以下化学式的乙炔基苯并噻吩化合物作为杀虫剂具有有效性。其中R来自以下选择：R^1来自氢、卤素、较低烷基、较低卤代烷基和苯乙炔基；R^2来自氢、卤素、较低烷基、较低烷硫基、较低卤代烯基、卤代烯基硫、苯基较低烯基、甲酰基、较低烷氧羰基、羧基较低烯基、较低烷氧羰基较低烯基、苯基、2-噻吩基和甲基噻吩-2-基；R^3来自烷基、较低三烷基硅基、较低卤代烷基、羟基烷基、烷基羰基、甲基噻吩-2-基、2-噻吩基和苯并噻吩-2-基；R^4来自氢、卤素、较低烷基、较低卤代烷基、较低烷氧、较低卤代烷硫、较低烷氧羰基、氨基和烷基羰基氨基；R^5来自氢、较低烷基和较低卤代烷基。

  公开号：

  US05073564A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-thienylethynyl)thianaphthene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8

文献信息

• One-Pot Palladium-Catalysed Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Adriano Carpita、Alessandro Lessi、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30894

  日期：——
• CARPITA, ADRIANO;LESSI, ALESSANDRO;ROSSI, RENZO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 571-572
  作者：CARPITA, ADRIANO、LESSI, ALESSANDRO、ROSSI, RENZO

  DOI：——

  日期：——
• EP0538310A4
  申请人：——

  公开号：EP0538310A4

  公开（公告）日：1993-07-14
• ETHYNYLBENZOTHIOPHENE PESTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP0538310A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• US5073564A
  申请人：——

  公开号：US5073564A

  公开（公告）日：1991-12-17