5-(9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)tetrazole | 154658-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)tetrazole
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 154658-61-4
• 化学式: C₁₅H₈N₄O₄
• 分子量: 308.253
• InChiKey: ZCYKZIZFYFTFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)tetrazole 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酸酐 为溶剂， 生成 5-(9,10-dihydro-9,10-dioxo-4,5-dipropionyloxyanthracen-2-yl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3为四唑基，或者R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、酰氧基、硝基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、-SO.sub.3 H或-NR'R"，其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基；但是当R.sup.3为--CR'R".CHR'"CO.sub.2 H或四唑基时，R.sup.1和R.sup.2分别为羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05480873A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3为四唑基，或者R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、酰氧基、硝基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、-SO.sub.3 H或-NR'R"，其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基；但是当R.sup.3为--CR'R".CHR'"CO.sub.2 H或四唑基时，R.sup.1和R.sup.2分别为羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05480873A1

文献信息

• Anthraquinone derivatives, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0570091A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Pharmaceutical compounds of the formula in which R¹ and R² are each hydrogen, hydroxyl, halo, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, acyloxy, -O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C₁₋₄ alkoxy; R³ is CO₂H, NR'SO₂R'' where R' is hydrogen or C₁₋₄ alkyl and R'' is hydroxyl, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CONR'R'' where R' and R'' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl, acyl or optionally substituted phenyl, CONR'OR'' where R' is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl and R'' is C₁₋₄ alkyl or benzyl, CR'R''.CR‴ (NHR'''')CO₂H where R' and R'' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, R‴ is hydrogen, CO₂H or -C₁₋₄ alkylene-CO₂H, and R'''' is hydrogen or acyl, CR'R''.CHR‴CO₂H where R' and R'' are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl and R‴ is optionally substituted phenyl, CR'R''S(O)nR‴ where R' and R'' are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, R‴ is optionally substituted phenyl and n is 0,1 or 2, PO₃R'R'' where R' and R'' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CR'R''-PO₃R‴R'''' where R', R'', R‴ and R'''' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CH=CH-PO₃R'R'' where R' and R'' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CH=C-PO₃R'R''    \ PO₃R‴R''''    where R', R'', R‴ and R'''' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CH₂CH-PO₃R'R''    \ PO₃R‴R''''    where R', R'', R‴ and R'''' are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl, CH=CHR' where R' is -CO₂H, nitrile, tetrazolyl, optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted N-C₁₋₄ alkyl benzimidazol-2-yl, optionally substituted oxazol-5-yl, optionally substituted thiazol-5-yl, optionally substituted isoxazol-5-yl, optionally substituted isothiazol-5-yl or optionally substituted oxadiazol-2-yl, tetrazolyl, or pyridyl, optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted N-C₁₋₄ alkyl benzimidazol-2-yl, optionally substituted oxazol-5-yl, optionally substituted thiazol-5-yl, optionally substituted isoxazol-5-yl, optionally substituted isothiazol-5-yl or optionally substituted oxadiazol-2-yl; and R⁴ and R⁵ are each hydrogen, hydroxy, acyloxy, nitro, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, -SO₃H or -NR'R'' where R' and R'' are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式中的药物化合物 其中 R¹ 和 R² 分别是氢、羟基、卤代、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、酰氧基、-O-葡糖苷、任选取代的苯基或任选取代的苯基-C₁₋₄ 烷氧基； R³ 是 CO₂H NR'SO₂R'' 其中 R' 是氢或 C₁₋₄ 烷基，R'' 是羟基、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CONR'R'' 其中 R' 和 R'' 分别为氢、C₁₋₄ 烷基、酰基或任选取代的苯基、 CONR'OR'' 其中 R' 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基，R'' 是 C₁₋₄ 烷基或苄基、 CR'R''.CR‴ (NHR'''')CO₂H 其中 R' 和 R'' 分别是氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基，R‴ 是氢、CO₂H 或 -C₁₋₄ 烷基-CO₂H，R'''' 是氢或酰基、 CR'R''.CHR‴CO₂H 其中 R' 和 R'' 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基，R‴ 是任选取代的苯基、 CR'R''S(O)nR‴ 其中 R' 和 R''各自为氢或 C₁₋₄烷基，R‴为任选取代的苯基，n 为 0、1 或 2、 PO₃R'R'' 其中 R' 和 R'' 分别为氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CR'R''-PO₃R‴R'''' 其中 R'、R''、R‴ 和 R'''' 分别为氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CH=CH-PO₃R'R'' 其中 R' 和 R'' 分别为氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CH=C-PO₃R'R'' \ PO₃R‴R'''' 其中 R'、R''、R‴ 和 R'''' 各为氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CH₂CH-PO₃R'R'' \ PO₃R‴R'''' 其中 R'、R''、R‴ 和 R'''' 各为氢、C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基、 CH=CHR' 其中 R' 是-CO₂H、腈、四唑基、任选取代的苯并咪唑-2-基、任选取代的 N-C₁₋₄ 烷基苯并咪唑-2-基、任选取代的噁唑-5-基、任选取代的噻唑-5-基、任选取代的异噁唑-5-基、任选取代的异噻唑-5-基或任选取代的噁二唑-2-基、 四唑基，或 吡啶基、任选取代的苯并咪唑-2-基、任选取代的 N-C₁₋₄ 烷基苯并咪唑-2-基、任选取代的恶唑-5-基、任选取代的噻唑-5-基、任选取代的异恶唑-5-基、任选取代的异噻唑-5-基或任选取代的噁二唑-2-基；以及 R⁴ 和 R⁵ 分别是氢、羟基、酰氧基、硝基、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、卤代、任选取代的苯基、-SO₃H 或-NR'R''，其中 R' 和 R'' 分别是氢或 C₁₋₄烷基； 或其药学上可接受的盐或酯。
• US5480873A
  申请人：——

  公开号：US5480873A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05480873A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3 is tetrazolyl, or and R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, hydroxy, acyloxy, nitro, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, --SO.sub.3 H or --NR'R" where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; provided that when R.sup.3 is --CR'R".CHR'"CO.sub.2 H or tetrazolyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl C.sub.1-4 alkoxy; and or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  公式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3为四唑基，或者R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、酰氧基、硝基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、-SO.sub.3 H或-NR'R"，其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基；但是当R.sup.3为--CR'R".CHR'"CO.sub.2 H或四唑基时，R.sup.1和R.sup.2分别为羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或酯。
• Anthraquinones related to rhein inhibit glucose uptake into chondrocytes. A mechanism for anti-osteoarthritis drugs?
  作者：Stephen L. Carney、Richard J. Broadmore、Rosemarie Tomlinson、Ann Kingston、Peter T. Gallagher、W.Martin Owton、Martin V. Miles、Michael Brunavs、Colin W. Smith、Terry A. Hicks、David R. Dobson、David J. Steggles、Samantha J. Ambler、Kelly A. Halliday

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00102-9

  日期：1997.1

  Rhein has been shown to inhibit the uptake of glucose into Ehrlich Ascites tumor cells. In this paper we show that a wide range of anthraquinones related to rhein can also inhibit glucose uptake into chondrocytes, many significantly more than the parent molecule. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.