2-(3,5-difluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-enol | 324529-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-(3,5-Difluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 324529-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂OS
• 分子量: 318.387
• InChiKey: YFYUNTIKMXXADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-enol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化三组分偶联中的增强几何控制

  摘要：

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01735-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate chromium dichloride 、 草酰氯 、 溴化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3,5-difluorophenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化三组分偶联中的增强几何控制

  摘要：

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01735-4

文献信息

• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。