6-(dibromomethyl)pyridine-2carbonitrile | 85148-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(dibromomethyl)pyridine-2carbonitrile
• 英文别名: 6-Dibromomethyl-2-cyanopyridine；6-(Dibromomethyl)picolinonitrile；6-(dibromomethyl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 85148-97-6
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: UARAKHMMHZQRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dibromomethyl)pyridine-2carbonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到氰基吡啶-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 6-Formyl-2-pyridincarbonitril

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30085
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-(dibromomethyl)pyridine-2carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 6-Formyl-2-pyridincarbonitril

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30085

文献信息

• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• EICHINGER, K.;BERBALK, H.;KRONBERGER, H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1094-1095
  作者：EICHINGER, K.、BERBALK, H.、KRONBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——