3β-acetoxy-5,6-methylene-19-nor-5β(H)-cholest-9-ene | 84600-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6-methylene-19-nor-5β(H)-cholest-9-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β,6β-methanocholest-9-ene；3β-acetoxy-5,6-methylene-5β(H)-cholest-9-ene；[(5S,7S,9S,11S,12S,15R,16R)-16-methyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-pentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-1-enyl] acetate
• CAS: 84600-39-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: HJJKCXTYDZKPAR-ZHPOPQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6-methylene-19-nor-5β(H)-cholest-9-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-hydroxy-5β,6β-methanocholest-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol acetate.

  摘要：

  通过使用二乙基（2-氯-1，1，2-三氟乙基）胺（FAR）、二乙基三氟化硫（DAST）和/或六氟丙烯-二乙胺（FPA）作为胆甾-5-烯-3β的氟化剂，研究了 7-氟-B-高-19-去甲胆甾-5（10）-烯-3β-醇乙酸酯（1）的合成、19-二醇 3-乙酸酯（2）、6β-羟甲基-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（9）、7β-羟基-B-高-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（12）和 3β-乙酰氧基-6β-羟基-5β，19-环胆甾烷（13）的氟化剂。用这些氟化剂处理 2 和 9，可以得到产率较低的 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，以及环丙烷产物 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-1 (10)-烯 (3) 和 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-9-烯 (4)。当 12 与 FAR 在-78°C 下反应时，生成了所需的 1，收率为 43%。然而，最令人满意的结果是 13 与 FAR 在-78°C 下反应，得到了 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，收率为 64%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3082
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-hydroxy-5β,6β-methanocholest-9-ene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到3β-acetoxy-5,6-methylene-19-nor-5β(H)-cholest-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak, Wieslaw Z.; Mscisz, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antkowiak, Wieslaw Z.; Mscisz, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 385 - 391
  作者：Antkowiak, Wieslaw Z.、Mscisz, Jerzy

  DOI：——

  日期：——