3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestane-19-ol | 21072-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestane-19-ol
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-ol；3β-Acetoxy-5,6β-oxido-5β-cholestan-19-ol；[(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2-(hydroxymethyl)-16-methyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 21072-77-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: UOHJBXYXOWDGHF-GISDOUDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestane-19-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾烷-19-al的碱催化断裂

  摘要：

  在碱性条件下，5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾醇-19-al（1）会部分地消除10β-官能团，而异构体5α，6α-环氧化合物（9）会进行双轴环氧打开-团体。5β，6β-环氧化物（1）的1 H nmr光谱及其3β-甲氧基衍生物（4）的反应活性表明，断裂涉及分子内3,19-半缩醛（22）与环氧化物氧之间的螯合，具有椅子状的过渡状态 从5β，6β-环氧化合物（1）的酸催化反应和热反应获得的产物类似地涉及分子内半缩醛（22）。

  DOI：

  10.1039/p19820000799
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 生成 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestane-19-ol
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154

文献信息

• 19-Hydroxy Steroids. II. The Synthesis of 3 β,5,19-Trihydroxy-5 β-cholestane
  作者：Peter Morand、Morris Kaufman

  DOI：10.1139/v71-530

  日期：1971.10.1

  9-ol (2a). Reduction of 3β-acetoxy-5,6α-oxido-5α-cholestan-19-ol (4a) with lithium aluminum hydride leads exclusively to the C-5 alcohol while reduction of 3β-acetoxy-5,6β-oxido-5β-cholestan-19-ol (5a) with the same hydride results in the isolation of the C-5 and -6 alcohols in a ratio of 1:5. When an attempt was made to reduce the 5β,6β-epoxide 5a with lithium trimethoxyaluminohydride a rearrangement

  化学证据支持分配给异构环氧化物 4a 和 5a 的结构，该结构是通过 3β-乙酰氧基胆甾醇-5-en-19-ol (2a) 中双键的过酸氧化获得的。用氢化铝锂还原 3β-acetoxy-5,6α-oxido-5α-cholestan-19-ol (4a) 仅导致 C-5 醇，同时还原 3β-acetoxy-5,6β-oxido-5β-cholestan -19-醇 (5a) 与相同的氢化物导致 C-5 和 -6 醇以 1:5 的比例分离。当试图用三甲氧基铝氢化锂还原 5β,6β-环氧化物 5a 时，发生了重排。假定分离的化合物的结构并讨论其形成的机制。
• Steric control of epoxidation by carbamate and amide groups. Evidence for the carbonyl-directed epoxidation
  作者：Pavel Kocovsky、Ivo Stary

  DOI：10.1021/jo00297a047

  日期：1990.5
• Kocovsky, Pavel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1759 - 1764
  作者：Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• 19-Hydroxysteroids substituted in position 6
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19783433

  日期：——