3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene | 1896-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene
• 英文别名: (3S,6R,8S,9S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 1896-83-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: MOTAGDXBLHPGOU-IXOYUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene 在 盐酸 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (8S,9S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Pasupati; Sen, Manju; Sarkar, Arup, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 611 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Pasupati; Sen, Manju; Sarkar, Arup, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 611 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalysed fragmentation of 5,6β-epoxy-3β-hydroxy-5β-cholestan-19-al
  作者：Harold Mastalerz、Peter Morand

  DOI：10.1039/p19820000799

  日期：——

  Under basic conditions, 5,6β-epoxy-3β-hydroxy-5β-cholestan-19-al (1) underwent fragmentative elimination of the 10β-function, whereas the isomeric 5α,6α-epoxide (9) underwent diaxial opening of the epoxy-group. The 1H n.m.r. spectrum of the 5β,6β-epoxide (1) and the reactivity of its 3β-methoxy-derivative (4) indicate that the fragmentation involves chelation between an intramolecular 3,19-hemiacetal

  在碱性条件下，5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾醇-19-al（1）会部分地消除10β-官能团，而异构体5α，6α-环氧化合物（9）会进行双轴环氧打开-团体。5β，6β-环氧化物（1）的1 H nmr光谱及其3β-甲氧基衍生物（4）的反应活性表明，断裂涉及分子内3,19-半缩醛（22）与环氧化物氧之间的螯合，具有椅子状的过渡状态 从5β，6β-环氧化合物（1）的酸催化反应和热反应获得的产物类似地涉及分子内半缩醛（22）。
• SENGUPTA, PASUPATI;SEN, MANJU;SARKAR, ARUP;DAS, SAKTIPADA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 611-615
  作者：SENGUPTA, PASUPATI、SEN, MANJU、SARKAR, ARUP、DAS, SAKTIPADA

  DOI：——

  日期：——