15α-iso-Propyl-15β-methylestra-1,3,5 (10)-triene-3,17β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α-iso-Propyl-15β-methylestra-1,3,5 (10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14R,15R,17S)-13,15-dimethyl-15-propan-2-yl-7,8,9,11,12,14,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ANFIPTVPAMWIMS-KQFPAPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 15α-iso-Propyl-15β-methylestra-1,3,5 (10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15,15-dialkylestradiols

  摘要：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 的共轭烷基化生成 15β-烷基 17-酮 2（Me、Et 或 Pri），并通过乙酸钯介导进行转化将其衍生的甲硅烷基烯醇醚脱氢硅烷化成相应的15-烷基Δ15-17-酮5。这些中间体的共轭烷基化导致形成15,15-二烷基17-酮10，其与氢化铝锂进行立体选择性还原，并且C-3脱保护得到雌二醇的15，15-二烷基类似物12。光谱数据证明底物 1 和 5 发生排他性 15β-烷基化。

  DOI：

  10.1039/p19960001269

文献信息

• 15,15-DIALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0712412A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5587496A
  申请人：——

  公开号：US5587496A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5656622A
  申请人：——

  公开号：US5656622A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] 15,15-DIALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL<br/>[FR] DERIVES D'ESTRADIOL SUBSTITUES PAR 15,15-DIALKYLE
  申请人：——

  公开号：WO1995004070A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] New 15,15-dialkyl-substituted derivatives of the estradiol of general formula (I), in which R<1> and R<2>, independently of one another, are each a hydrogen atom or a straight-chain alkanoyl group with 1 to 10 carbon atoms, a branched-chain alkanoyl group with 3-10 carbon atoms, an alkanoyl group of 3-10 carbon atoms containing a cycloaliphatic structure of 3-6 carbon ring atoms or a benzoyl group, and R<3> and R<4>, independently of one another, are each a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, or a branched-chain alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, are described, a process for their production and initial products for this process. The new compounds have -- also after oral administration -- high estrogenic effectiveness and are suitable for the production of pharmaceutical agents.
  [FR] Nouveaux dérivés substitués par 15,15-dialkyle de l'estradiol répondant à la formule générale (I), dans laquelle R<1> et R<2>, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle à chaîne droite ayant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe alcanoyle à chaîne ramifiée ayant 3 à 10 atomes de carbone, un groupe alcanoyle ayant 3 à 10 atomes de carbone et contenant une structure cycloaliphatique ayant 3 à 6 atomes de carbone en cycle, ou un groupe benzoyle; et R<3> et R<4>, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe alkyle à chaîne droite ayant 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe alkyle à chaîne ramifiée ayant 3 à 10 atomes de carbone; leur procédé de production et produits initiaux pour ce procédé. Les nouveaux composés présentent, même après l'administration par voie orale, une efficacité oestrogénique élevée, et ils sont utilisables dans la production d'agents pharmaceutiques.
• Synthesis of 15,15-dialkylestradiols
  作者：James R. Bull、Michiel C. Loedolff

  DOI：10.1039/p19960001269

  日期：——

  Conjugate alkylation of 3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 leads to 15β-alkyl 17-ketones 2 (Me, Et or Pri), which are converted, via palladium acetate-mediated dehydrosilylation of their derived silyl enol ethers, into the corresponding 15-alkyl Δ15-17-ketones 5. Conjugate alkylation of these intermediates results in formation of 15,15-dialkyl 17-ketones 10, which undergo stereoselective reduction with lithium aluminium hydride, and deprotection of C-3 to give 15,15-dialkyl analogues 12 of estradiol. Spectroscopic data are presented to demonstrate that substrates 1 and 5 undergo exclusive 15β-alkylation.

  3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 的共轭烷基化生成 15β-烷基 17-酮 2（Me、Et 或 Pri），并通过乙酸钯介导进行转化将其衍生的甲硅烷基烯醇醚脱氢硅烷化成相应的15-烷基Δ15-17-酮5。这些中间体的共轭烷基化导致形成15,15-二烷基17-酮10，其与氢化铝锂进行立体选择性还原，并且C-3脱保护得到雌二醇的15，15-二烷基类似物12。光谱数据证明底物 1 和 5 发生排他性 15β-烷基化。