15α-Isopropyl-3-methoxy-15β-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 178819-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α-Isopropyl-3-methoxy-15β-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 15alpha-Isopropyl-3-methoxy-15beta-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14R,15R)-3-methoxy-13,15-dimethyl-15-propan-2-yl-6,7,8,9,11,12,14,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 178819-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: RSSBBOFBPLKPRF-OTRDUVHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-Isopropyl-3-methoxy-15β-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 15α-iso-Propyl-15β-methylestra-1,3,5 (10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15,15-dialkylestradiols

  摘要：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 的共轭烷基化生成 15β-烷基 17-酮 2（Me、Et 或 Pri），并通过乙酸钯介导进行转化将其衍生的甲硅烷基烯醇醚脱氢硅烷化成相应的15-烷基Δ15-17-酮5。这些中间体的共轭烷基化导致形成15,15-二烷基17-酮10，其与氢化铝锂进行立体选择性还原，并且C-3脱保护得到雌二醇的15，15-二烷基类似物12。光谱数据证明底物 1 和 5 发生排他性 15β-烷基化。

  DOI：

  10.1039/p19960001269
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 15α-Isopropyl-3-methoxy-15β-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15,15-dialkylestradiols

  摘要：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 的共轭烷基化生成 15β-烷基 17-酮 2（Me、Et 或 Pri），并通过乙酸钯介导进行转化将其衍生的甲硅烷基烯醇醚脱氢硅烷化成相应的15-烷基Δ15-17-酮5。这些中间体的共轭烷基化导致形成15,15-二烷基17-酮10，其与氢化铝锂进行立体选择性还原，并且C-3脱保护得到雌二醇的15，15-二烷基类似物12。光谱数据证明底物 1 和 5 发生排他性 15β-烷基化。

  DOI：

  10.1039/p19960001269

文献信息

• 15,15-dialkyl-substituted derivatives of estradiol
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05656622A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  New 15,15-dialkyl-substituted derivatives of the estradiol of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, are each a hydrogen atom or a straight-chain alkanoyl group with 1 to 10 carbon atoms, a branched-chain alkanoyl group with 3-10 carbon atoms, an alkanoyl group of 3-10 carbon atoms containing a cycloaliphatic structure of 3-6 carbon ring atoms or a benzoyl group, and R.sup.3 and R.sup.4, independently of one another, are each a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched-chain alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, are described, a process for their production and initial products for this process. The new compounds have--also after oral administration--high estrogenic effectiveness and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  本发明涉及一种通式I的新的15,15-二烷基取代雌二醇衍生物，其中R1和R2分别独立地是氢原子或具有1到10个碳原子的直链烷酰基团，具有3-10个碳原子的支链烷酰基团，含有3-6个碳环原子的环烷基结构或苯甲酰基团，而R3和R4分别独立地是具有1到10个碳原子的直链烷基团或具有3到10个碳原子的支链烷基团，描述了它们的制备过程和该过程的初始产物。这些新化合物具有高雌激素效力，即使经口服也有效，并适用于制备药物。
• 15,15-DIALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0712412A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5587496A
  申请人：——

  公开号：US5587496A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5656622A
  申请人：——

  公开号：US5656622A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] 15,15-DIALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL<br/>[FR] DERIVES D'ESTRADIOL SUBSTITUES PAR 15,15-DIALKYLE
  申请人：——

  公开号：WO1995004070A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] New 15,15-dialkyl-substituted derivatives of the estradiol of general formula (I), in which R<1> and R<2>, independently of one another, are each a hydrogen atom or a straight-chain alkanoyl group with 1 to 10 carbon atoms, a branched-chain alkanoyl group with 3-10 carbon atoms, an alkanoyl group of 3-10 carbon atoms containing a cycloaliphatic structure of 3-6 carbon ring atoms or a benzoyl group, and R<3> and R<4>, independently of one another, are each a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, or a branched-chain alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, are described, a process for their production and initial products for this process. The new compounds have -- also after oral administration -- high estrogenic effectiveness and are suitable for the production of pharmaceutical agents.
  [FR] Nouveaux dérivés substitués par 15,15-dialkyle de l'estradiol répondant à la formule générale (I), dans laquelle R<1> et R<2>, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alcanoyle à chaîne droite ayant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe alcanoyle à chaîne ramifiée ayant 3 à 10 atomes de carbone, un groupe alcanoyle ayant 3 à 10 atomes de carbone et contenant une structure cycloaliphatique ayant 3 à 6 atomes de carbone en cycle, ou un groupe benzoyle; et R<3> et R<4>, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe alkyle à chaîne droite ayant 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe alkyle à chaîne ramifiée ayant 3 à 10 atomes de carbone; leur procédé de production et produits initiaux pour ce procédé. Les nouveaux composés présentent, même après l'administration par voie orale, une efficacité oestrogénique élevée, et ils sont utilisables dans la production d'agents pharmaceutiques.