tert-butyl ((1R,2S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)carbamate | 1145874-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)carbamate
• 英文别名: {(1S,2S,4S,5R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl}methanol；trans-(+/-) Tert-butyl-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1145874-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SGRSDJZEMJAMOJ-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one epoxy：通用的中间体，用于合成环戊基碳环2-脱氧，3-脱氧和阿拉伯核糖核苷类似物

  摘要：

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01113-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 tert-butyl ((1R,2S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的抗病毒剂（+）-环花生胺的合成，涉及邻域参与的环氧化物的区域选择性切割

  摘要：

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00234-7

文献信息

• Discovery of Pyrazolocarboxamides as Potent and Selective Receptor Interacting Protein 2 (RIP2) Kinase Inhibitors
  作者：Curt D. Haffner、Adam K. Charnley、Christopher J. Aquino、Linda Casillas、Máire A. Convery、Julie A. Cox、Mark A. Elban、Nicole C. Goodwin、Peter J. Gough、Pamela A. Haile、Terry V. Hughes、Beth Knapp-Reed、Constantine Kreatsoulas、Ami S. Lakdawala、Huijie Li、Yiqian Lian、David Lipshutz、John F. Mehlmann、Michael Ouellette、Joseph Romano、Lisa Shewchuk、Arthur Shu、Bartholomew J. Votta、Huiqiang Zhou、John Bertin、Robert W. Marquis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00141

  日期：2019.11.14

  Herein we report the discovery of pyrazolocarboxamides as novel, potent, and kinase selective inhibitors of receptor interacting protein 2 kinase (RIP2). Fragment based screening and design principles led to the identification of the inhibitor series, and X-ray crystallography was used to inform key structural changes. Through key substitutions about the N1 and C5 N positions on the pyrazole ring significant

  在这里，我们报告吡唑并羧酰胺作为受体相互作用蛋白2激酶（RIP2）的新型，有效和激酶选择性抑制剂的发现。基于片段的筛选和设计原理导致了抑制剂系列的鉴定，并使用X射线晶体学分析了关键的结构变化。通过在吡唑环上的N1和C5 N位置进行关键取代，可以实现显着的激酶选择性和效力。桥连的双环吡唑并羧酰胺11代表RIP2的选择性和有效抑制剂，将允许更详细地研究RIP2抑制作为自身炎症性疾病的治疗靶标。
• Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanes as Precursors of Hydroxylated Azidocarbonucleosides
  作者：Ferenc Fülöp、Loránd Kiss、Enikö Forró、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1055/s-0029-1217088

  日期：2010.1

  Regio- and stereoisomers of functionalized azido amino alcohols with a cyclopentane skeleton were synthesized in enantiomerically pure forms. Enzymatic ring cleavage of racemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one gave the corresponding amino acid and one enantiomer of the lactam stereospecifically. These were protected by esterification and carbamoylation, and then epoxidized. The resulting oxiranes underwent cleavage by sodium azide with complementary stereoselectivities. The regioisomeric products were easily separated by crystallization or column chromatography.

  功能化的叠氮氨基醇的区域异构体和立体异构体以对映体纯净的形式合成。非对映体的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮经过酶促断环反应生成相应的氨基酸和一个对映体的内酰胺，并具有立体选择性。这些化合物通过酯化和氨基甲酰化被保护，随后进行了环氧化。所得的环氧化合物与叠氮化钠发生了互补的立体选择性裂解。区域异构体产物通过结晶或柱色谱法易于分离。
• A highly efficient synthesis of the antiviral agent (+)-cyclaradine involving the regioselective cleavage of epoxide by neighboring participation
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Matsuhashi、Hideaki Kokufuda、Masahiro Takebayashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00234-7

  日期：1997.3

  (+)-Cyclaradine, carbocyclic arabinofuranosyladenine having anti-HSV activity, has been synthesized from (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one in only seven steps. The method involves the novel ring cleavage of epoxide by neighboring participation.

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。
• 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one epoxide: A versatile intermediate for the synthesis of cyclopentyl carbocyclic 2-deoxy-, 3-deoxy- & ara- ribonucleoside analogues
  作者：Belén M Domínguez、Paul M Cullis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01113-2

  日期：1999.7

  5,6-Epoxy-exo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one has been used as a versatile intermediate in the synthesis of 2-deoxy-, 3-deoxy- and ara- cyclopentyl carbocyclic nucleosides. An efficient, short synthesis of the (+) carbocyclic thymidine 13 is reported.

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。