(3S,4R)-3-allyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol | 1260789-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-3-allyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol
• CAS: 1260789-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GSDZHMHTBRHPJF-WAQLSPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-3-allyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol 、 3-allyl-4-(nitromethyl)chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成/半缩醛化反应不对称合成顺式-3,4-二取代的色氨酸和二氢香豆素

  摘要：

  已经开发了各种醛和邻硝基乙烯基苯酚之间的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应。在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，可获得高至优异的收率（81–98％）和立体选择性（dr：86：14至> 99：1，ee 96至> 99％）顺式-3,4-二取代的色醇）。通过对多米诺骨牌产品进行脱羟基处理，可以得到相应的二取代的苯并二氢吡喃，收率好至极好（58–95％）。此外，用氯铬酸吡啶鎓氧化多米诺产物可提供高产率（65-83％）的3,4-二氢香豆素，而没有任何差向异构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000659