3-benzyl-3-ethynyl-2-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine | 1433789-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-ethynyl-2-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-Benzyl-3-ethynyl-2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine；3-benzyl-3-ethynyl-2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1433789-32-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: DRSKMISZZKZIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-benzyl-3-ethynylpent-4-ynyl)-4-toluenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-3-ethynyl-2-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  阳离子金络合物催化的阴离子诱导的对氨基苯甲酸酯对苯二酚的对映选择性环化

  摘要：

  只有手性阴离子才能完成这项工作！衍生自取代的磷酸氢二酚的光学活性金络合物催化1,4-二乙酰胺的去对称化环化反应。该反应可提供具有全碳取代的季立体中心的合成有用的手性亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201205416

文献信息

• Anion-Induced Enantioselective Cyclization of Diynamides to Pyrrolidines Catalyzed by Cationic Gold Complexes
  作者：Asmaa Kamal Mourad、Juliane Leutzow、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/anie.201205416

  日期：2012.10.29

  Only chiral anions do the job! Optically active gold complexes derived from substituted binol hydrogen phosphate catalyze the desymmetrizing cyclization of 1,4‐diynamides. This reaction provides access to synthetically useful, chiral methylene pyrrolidines with an all‐carbon‐substituted quaternary stereocenter.

  只有手性阴离子才能完成这项工作！衍生自取代的磷酸氢二酚的光学活性金络合物催化1,4-二乙酰胺的去对称化环化反应。该反应可提供具有全碳取代的季立体中心的合成有用的手性亚甲基吡咯烷。