(16β-2H)2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol | 90474-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16β-2H)2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol
• 英文别名: <16β-2H>2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol；[16β-2H]2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol
• CAS: 90474-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 489.208
• InChiKey: GUKVLVMQIYQXIM-AOIUUAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16β-2H)2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol 在 硼氘化钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到16alpha-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled estriol, 16.ALPHA.-hydroxyestrone and estriol 16-glucuronide via 2,4,16.ALPHA.-tribromoestrone as internal standards for mass fragmentography.

  摘要：

  1, 3, 5 (10)-雌三烯-3, 16α, 17β-三醇-d6 和-d7 (4), 3, 16α-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-一-的合成描述了 d5 (5) 和 3, 17β-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-16α-基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠-d6 (8)。在受控条件下，用氢氧化钠-OD在氧化氘-吡啶中处理2, 4, 16α-三溴-3-羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-酮(1)，得到[16β-2H ] 16α-羟基-17-酮(2)。在氯化钯存在下，通过硼氘化钠还原将酮醇 2 转化为三醇-d6 (4)。对2的17-乙缩醛进行类似处理，然后进行酸水解，得到化合物5-d5。使用碳酸银作为催化剂，2 与 1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，得到 16-单葡萄糖醛酸苷乙酸甲酯 (6)。还原除去 6 的溴并随后进行碱性水解，得到葡萄糖醛酸-d6 (8)。质谱分析表明化合物 4、5 和 8 具有良好的同位素纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.618
• 作为产物：
  描述：

  2,4,16α-tribromoestrone 在 吡啶 、 重水 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (16β-2H)2,4-dibromo-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene-3,16α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled estriol, 16.ALPHA.-hydroxyestrone and estriol 16-glucuronide via 2,4,16.ALPHA.-tribromoestrone as internal standards for mass fragmentography.

  摘要：

  1, 3, 5 (10)-雌三烯-3, 16α, 17β-三醇-d6 和-d7 (4), 3, 16α-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-一-的合成描述了 d5 (5) 和 3, 17β-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-16α-基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠-d6 (8)。在受控条件下，用氢氧化钠-OD在氧化氘-吡啶中处理2, 4, 16α-三溴-3-羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-酮(1)，得到[16β-2H ] 16α-羟基-17-酮(2)。在氯化钯存在下，通过硼氘化钠还原将酮醇 2 转化为三醇-d6 (4)。对2的17-乙缩醛进行类似处理，然后进行酸水解，得到化合物5-d5。使用碳酸银作为催化剂，2 与 1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，得到 16-单葡萄糖醛酸苷乙酸甲酯 (6)。还原除去 6 的溴并随后进行碱性水解，得到葡萄糖醛酸-d6 (8)。质谱分析表明化合物 4、5 和 8 具有良好的同位素纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.618