3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on | 2857-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 6β,19-Dihydroxy-3α,5α-cycloandrostan-17-on
• CAS: 2857-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: USDXGLDAOYFTJJ-XLYKAYJISA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  468.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on 生成 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 6β-Hydroxy-3α,5α-cycloandrostan-17-one with Lead Tetraacetate. A Route to 19-Norsteroids from i-Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01047a510
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-hydroxymethyl-13-methyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 生成 3α,5-Cyclo-6β,19-dihydroxy-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  Preparation and deamination of 6.beta.-amino-17.beta., 19-dihydroxy-3.alpha.,5.alpha.-cycloandrostane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a074

文献信息

• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。