萘-1-醇 | 19481-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1-醇
• 英文名称: 1-(14)C-1-naphthol
• 英文别名: 1-naphthol-14C1；1-naphthol-<1-14C>；Naphthol-(1)-<1-¹⁴C>；[1-¹⁴C]naphthalen-1-ol；1-Naphthol-1-14C；naphthalen-1-ol
• CAS: 19481-11-9
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 146.162
• InChiKey: KJCVRFUGPWSIIH-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,R
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39,S62
• 危险类别码：
  R67,R63,R38,R11,R37/38,R48/20,R21/22,R65,R41
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-醇 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-[1-14C]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种萘环C标记α-萘乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种C标记的α‑萘乙酸制备方法，属于放射性同位素C标记的化合物领域。本发明的C标记的α‑萘乙酸的制备方法，在α‑萘乙酸的萘环结构上引入C放射性同位素标记，C标记位点在α位。本发明具有以下优点：反应原料易得，合成各步骤收率高，总收率超60％，C标记同位素用量较少，废料产生少；标记位点在萘环上α位，与C标记支链乙酸相比更不容易被代谢掉，合成的C标记化合物为更好地研究α‑萘乙酸在环境中的归趋提供了条件。

  公开号：

  CN113461509A

文献信息

• An asymmetric synthesis of duloxetine hydrochloride, a mixed uptake inhibitor of serotonin and norepinephrine, and its C-14 labeled isotopomers
  作者：William J. Wheeler、Fengjiun Kuo

  DOI：10.1002/jlcr.2580360303

  日期：1995.3

  Two 14 C-isotopomers of duloxetine HCl (S-(+)-N-methyl-3(1-naphthalenyloxy)-3(2-thiophene)propanamine hydrochloride), a potent mixed serotonin/norepinephrine uptake inhibitor have been prepared by an asymmetric synthesis. The palladium catalyzed cross-coupling of 2-thienoyl chloride (3c) (or its [carbonyl- 14 C] isotopomer 3d) with vinyl tri-n-butyl-stannane, followed by addition of HCl afforded the

  盐酸度洛西汀 (S-(+)-N-methyl-3(1-naphthalenyloxy)-3(2-thiophene)propanamine hydrochloride) 的两种 14 C-同位素异构体，一种有效的混合血清素/去甲肾上腺素摄取抑制剂已通过不对称方法制备合成。钯催化 2-噻吩酰氯 (3c)（或其 [羰基- 14 C] 同位素异构体 3d）与乙烯基三正丁基锡烷的交叉偶联，然后加入 HCl，得到关键的前手性中间体氯酮（ 5a,b) 在适当的氧氮杂硼烷催化剂（14a 或 b）存在下用硼烷进行手性还原，得到 5-氯代醇（7a）及其 14 C 标记的对应物 7b 或类似的 R-氯代醇（6）。通过与 NaI/丙酮反应活化 7a,b，然后相应的碘醇与甲胺反应产生倒数第二个氨基醇 (8a,b)。与 NaH 形成醇盐，然后与 1-氟萘反应产生度洛西汀或其 14 C-标记的同位素异构体 9。或者，6
• El-Maghraby, S., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 4, p. 617 - 626
  作者：El-Maghraby, S.

  DOI：——

  日期：——
• EHLER, K. W.;PARDINI, R. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 3, 157-160
  作者：EHLER, K. W.、PARDINI, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRANSDEN, D. F.;ROTH, G. A.;TAKAHASHI, I. T., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 9, 1073-1085
  作者：GRANSDEN, D. F.、ROTH, G. A.、TAKAHASHI, I. T.

  DOI：——

  日期：——
• 一种萘环C标记α-萘乙酸的制备方法
  申请人：无锡贝塔医药科技有限公司

  公开号：CN113461509A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种C标记的α‑萘乙酸制备方法，属于放射性同位素C标记的化合物领域。本发明的C标记的α‑萘乙酸的制备方法，在α‑萘乙酸的萘环结构上引入C放射性同位素标记，C标记位点在α位。本发明具有以下优点：反应原料易得，合成各步骤收率高，总收率超60％，C标记同位素用量较少，废料产生少；标记位点在萘环上α位，与C标记支链乙酸相比更不容易被代谢掉，合成的C标记化合物为更好地研究α‑萘乙酸在环境中的归趋提供了条件。