LL-F28249β | 102042-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: LL-F28249β
• 英文别名: S541 Factor A；nemadectin β；Nemadectin beta；(1R,4S,4'S,5'S,6R,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-4',21,24-trihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 102042-08-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: WDWFRIMNWVDXGF-YQERLSOISA-N

物化性质

• 沸点：
  780.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LL-F28249β 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰新的天然产物系列获得的新型抗寄生虫药

  摘要：

  描述了对大环内酯（1），（3）和（4）的C5-，C7-和C23-羟基的区域选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96728-5

文献信息

• New Biotransformation Products of Nemadectins.
  作者：KAN FANG、GERHARD SCHLINGMANN、ANNMARIE ENOS、GUY T. CARTER

  DOI：10.7164/antibiotics.54.805

  日期：——

  Selected nemadectins (formerly LL-F28249 series1)) have been fed to a panel of microorganisms with the aim of generating new derivatives. In addition to products resulting from the oxidation of the terminal methyl group (C-29), a unique phosphorylated nemadectin was isolated. The phosphate group was determined to be at C-23 by HMBC between phosphorus and H-23. Milbemycin or nemadectin derivatives with natural substituents involving the 23-hydroxyl group were hitherto unknown.

  将选定的神经氨酸（以前称为LL-F28249系列1））喂给一组微生物，目的是产生新的衍生物。除了由末端甲基（C-29）氧化产生的产品外，还分离出一种独特的磷酸神经氨酸。通过HMBC确定磷酸基团位于C-23，位于磷和H-23之间。含有23-羟基天然取代基的米尔贝霉素或神经氨酸衍生物此前尚属未知。
• Novel antiparasitic agents derived by modification of a new natural product series
  作者：Michael V.J. Ramsay、Stanley M. Roberts、Jeremy C. Russell、Anthony H. Shingler、Alexandra M.Z. Slawin、Derek R. Sutherland、Edward P. Tiley、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96728-5

  日期：1987.1

  Regioselective reactions on the C5-, C7- and C23-hydroxyl groups of the macrocyclic lactones (1), (3) and (4) are described.

  描述了对大环内酯（1），（3）和（4）的C5-，C7-和C23-羟基的区域选择性反应。