(3S,20S)-20-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pregna-5,7-dien-3-ol | 152397-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,20S)-20-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pregna-5,7-dien-3-ol
• 英文别名: 3β-hydroxy-20S-(3-methyl-3-hydroxybutyloxy)-5,7-pregnadiene；(3S,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 152397-59-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: CTNDGJCXXKYJBS-HOPFDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,20S)-20-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pregna-5,7-dien-3-ol 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-20S-(3-methyl-3-hydroxybutyloxy)-9,10-secopregna-5(10),6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  22-oxacholecalciferol derivative and process for preparing the same

  摘要：

  本发明公开了一种由公式（I）表示的22-氧合胆钙化醇衍生物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或羟基；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至5个碳原子的较低烷基基团，以及制备该衍生物的方法。本发明化合物具有强烈的诱导分化活性和细胞增殖抑制活性，预计可用作抗肿瘤剂、抗风湿剂、治疗牛皮癣的治疗剂和治疗甲状旁腺功能亢进的治疗剂。本发明的方法使得可以高效地生产所需的22-氧合胆钙化醇衍生物，同时减少副产物的产生。

  公开号：

  US05436401A1
• 作为产物：
  描述：

  17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,20S)-20-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pregna-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxymaxacalcitol

  摘要：

  1-Deoxymaxacalcitol, the 1-deoxygenated derivative of maxacalcitol practically used for the treatment of secondary hyperparathyroidism and psoriasis, has been synthesized for the biological evaluation. Although purification of the key intermediate containing 1,3-cyclohexadiene moiety was extremely difficult owing to inseparable contaminants, treatment of the mixture with the heterocyclic dienophile 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) formed the readily separable Diels-Alder adduct from which the target 1-deoxymaxacalcitol could be obtained in a pure state.

  DOI：

  10.3987/com-05-10463

文献信息

• 22-OXACHOLECALCIFEROL DERIVATIVE AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0619304B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5436401A
  申请人：——

  公开号：US5436401A

  公开（公告）日：1995-07-25