trans-5-<(4-chlorophenoxy)methyl>-3-(4-chlorophenyl)-3-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-2-methylisoxazolidine | 114372-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-5-<(4-chlorophenoxy)methyl>-3-(4-chlorophenyl)-3-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-2-methylisoxazolidine
• 英文别名: trans-5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidine；(3S,5R)-5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3-(4-chlorophenyl)-3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 114372-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 418.323
• InChiKey: HSQLKJGBDKERBC-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  571.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 trans-5-<(4-chlorophenoxy)methyl>-3-(4-chlorophenyl)-3-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-2-methylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。第22部分。3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷和相关衍生物

  摘要：

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710406

文献信息

• Mullen, George B.; Bennett, Grace A.; Swift, Patricia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 105 - 107
  作者：Mullen, George B.、Bennett, Grace A.、Swift, Patricia A.、Marinyak, David M.、Dormer, Peter G.、Georgiev, Vassil St.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。