p-toluenesulphonate of (20R)-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bis-norchol-5-en-22-ol | 88498-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: p-toluenesulphonate of (20R)-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bis-norchol-5-en-22-ol
• 英文别名: [(2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88498-04-8
• 化学式: C₃₄H₅₀O₅S
• 分子量: 570.834
• InChiKey: IRXPQDPZPJVEDW-CTFRHZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulphonate of (20R)-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bis-norchol-5-en-22-ol 在 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cholesterin
  参考文献：
  名称：

  Biological properties of 20-isocholesterol.

  摘要：

  (20S)-胆甾烯-5-烯-3β-醇（20-异胆固醇）由双去甲胆烯酸化学制备而成。将细胞色素 P-450scc 与 20-异胆固醇孵育，不产生孕烯醇酮。20-异胆固醇不能满足家蚕对甾醇的需求。在用差示扫描量热法或羧基荧光素从脂质体中渗透时，含有胆固醇或 20-异胆固醇的脂质体表现相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3528
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-21-oate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 p-toluenesulphonate of (20R)-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bis-norchol-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Jarzebski, A.; Wicha, J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JARZEBSKI, A.;WICHA, J., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 63-70
  作者：JARZEBSKI, A.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——