3,5-二甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 6844-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3,5-二甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,5-dimethyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；3,5-Dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；3,5-Dimethyl-5-phenyl-hydantoin；3.5-Dimethyl-5-phenyl-hydantoin；3,5-Dimethyl-5-phenylhydantoin
• CAS: 6844-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00034724
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ONMINFICGHKHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 DL-2-氨基-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a
• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyano-methyl-phenyl-methyl)-3-methyl-urea 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 3,5-二甲基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  种族。和来自双取代氰基乙酸的光学活性乙内酰脲

  摘要：

  从手性二取代氰基乙酸 1 开始，异氰酸酯 3 用于合成 5,5-二取代乙内酰脲 6 和 3-甲基乙内酰脲 7 的外消旋体和一些对映异构体。您的绝对配置是派生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130609

文献信息

• Pseudoephedrine-Directed Asymmetric α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Rachel C. Atkinson、Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201502569

  日期：2015.7.27

  Available α‐amino acids undergo arylation at their α position in an enantioselective manner on treatment with base of N′‐aryl urea derivatives ligated to pseudoephedrine as a chiral auxiliary. In situ silylation and enolization induces diastereoselective migration of the N′‐aryl group to the α position of the amino acid, followed by ring closure to a hydantoin with concomitant explulsion of the recyclable

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。
• SAR-studies on the importance of aromatic ring topologies in search for selective 5-HT7 receptor ligands among phenylpiperazine hydantoin derivatives
  作者：Jadwiga Handzlik、Andrzej J. Bojarski、Grzegorz Satała、Monika Kubacka、Bassem Sadek、Abrar Ashoor、Agata Siwek、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kucwaj、Barbara Filipek、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.065

  日期：2014.5

  on newly developed phenylpiperazine derivatives of aromatic methylhydantoin differing in mutual positions of methyl and phenyl moieties. The new compounds were synthesized using Bucherer–Bergs reaction, two-phase alkylation, Mitsunobu reaction and/or an alkylation under microwave irradiation. The compounds developed were assessed on their affinity for serotoninergic receptors 5-HT1A, 5-HT6, 5-HT7 and

  当前的研究集中在新开发的芳族甲基乙内酰脲的苯基哌嗪衍生物，其甲基和苯基部分的相互位置不同。这些新化合物是通过Bucherer-Bergs反应，两相烷基化，Mitsunobu反应和/或微波辐射下的烷基化反应合成的。开发的化合物在其亲和力被评定为血清素受体5-HT 1A，5-HT 6，5-HT 7，α 1个在放射性配体结合测定-ARs。选择的化合物在人类上的抑制作用测试5-HT 3A中所表示的爪蟾卵母细胞，以及对它们的活性在α 1-肾上腺素受体亚型分别在功能和电生理生物测定中。研究最多的化合物均显示出亲和力α 1 -ARs，5-HT 1A，5-HT 7（ķ我 〜0.8-353 nm）的比对5-HT显著更高6个受体。在5-HT非常弱的抑制效果3A在α伴随着高活性1D，观察选择的代表性化合物-AR亚型。在当前系列中，特别是5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2
• Substitution in the hydantoin ring. Part IX.<i>N</i>-cyanohydantoins
  作者：Juan Zinczuk、Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Hugo Roncaglia

  DOI：10.1002/jhet.5570220419

  日期：1985.7

  The N1-and N3-cyanohydantoins, a new series of derivatives, were prepared by reaction of the parent hydantoin with a base and a cyanogen halide. Analysis of ir, pmr, and mass spectral data allowed the assignment of ring position-3 to the cyano group in derivatives IIa,b of 1,3-unsubstituted hydantoins. 3-Cyanohydantoins can transfer the cyano substituent to strong nucleophiles via an addition-elimination

  所述Ñ 1 -and Ñ 3个-cyanohydantoins，一系列新的衍生物的，通过用碱和卤化氰的父乙内酰脲反应而制备。通过对ir，pmr和质谱数据的分析，可以将环位置3分配给1,3-未取代的乙内酰脲衍生物IIa，b中的氰基。3-氰基乙内酰脲可以通过加成消除法将氰基取代基转移到强亲核体上。
• Connective synthesis of 5,5-disubstituted hydantoins by tandem α-amination and α-arylation of silyl ketene acetals
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Matthew T. Cornall、Roman Abrams、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c8sc05263h

  日期：——

  5-Disubstituted hydantoins, formally the cyclisation products of quaternary amino acids, were formed connectively from simple ester-derived starting materials by a one-pot tandem method. Amination of the silyl ketene acetal derivative of a methyl ester takes place by silver-catalysed addition to the NN bond of an azocarboxamide, generating a N-amino-N′-aryl urea derivative of a substituted aminoester. Treatment

  5,5-二取代乙内酰脲，形式上是季氨基酸的环化产物，是通过一锅串联法由简单的酯衍生原料连接形成的。甲基酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛衍生物的胺化通过银催化加成到偶氮甲酰胺的 N N 键，产生N-氨基-N取代氨基酯的'-芳基脲衍生物。用碱处理形成酯烯醇化物，其通过芳基环的分子内迁移到酯的α-位而发生芳基化。产品经过环闭合形成乙内酰脲，其本身可能被去保护和功能化。芳基迁移对于具有各种电子特性的环以及带有官能化和非官能化链的酯是成功的，并且产品具有与几种生物活性化合物的共同特征。
• Investigation of a broadly applicable chiral selector used in enantioselective chromatography (Whelk-O 1) as a chiral solvating agent for NMR determination of enantiomeric composition
  作者：Michael E. Koscho、William H. Pirkle

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.032

  日期：2005.10

  A chiral solvating agent (CSA) based on the chiral selector used in the Whelk-O I chiral stationary phase (CSP) was prepared and its scope evaluated. This chiral selector possesses a cleft flanked with aromatic groups and produces upfield chemical shifts for analytes. which are held in this cleft. The enantiomers of each of the Whelk-O I resolvable analytes surveyed show non-equivalent H-1 NMR spectra at room temperature with the addition of only 0.5 equiv of the CSA. Similar non-equivalence is sometimes noted for enantiomers, which do not resolve on this CSP. In such cases, it is apparent that a hydrogen bond acceptor is required and higher CSA to substrate ratios and/or lower temperatures may be needed if adequate resolution of enantiomeric signals is to be obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.