(1S,2S)-2-methyl-1,2-diphenylbutane-1,4-diol | 440369-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1,2-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 440369-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BNJDHFWPZGQEDI-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  150 °C(Press: 6.5e-5 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-1,2-diphenylbutane-1,4-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以87%的产率得到(3S)-3-methyl-4-oxo-3,4-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基化的四元中心的不对称构造：在合成5-羟色胺拮抗剂LY426965中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]用手性双磷酰胺催化对映选择性烯丙基化可合成5-羟色胺拮抗剂LY426965。关键步骤是在苯甲醛中添加3,3-二取代的烯丙基三氯硅烷，从而提供了具有立体异构季中心的加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol025971t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-1,2-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性加成。用二齿磷基酰胺进行的制备性研究

  摘要：

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。

  DOI：

  10.1021/jo052203h

文献信息

• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• Asymmetric Construction of Quaternary Centers by Enantioselective Allylation:  Application to the Synthesis of the Serotonin Antagonist LY426965
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu

  DOI：10.1021/ol025971t

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Catalytic enantioselective allylation with a chiral bisphosphoramide was applied to the synthesis of LY426965, a serotonin antagonist. The key step, addition of a 3,3-disubstituted allyltrichlorosilane to benzaldehyde, provided the adduct containing a stereogenic quaternary center with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  [反应：见正文]用手性双磷酰胺催化对映选择性烯丙基化可合成5-羟色胺拮抗剂LY426965。关键步骤是在苯甲醛中添加3,3-二取代的烯丙基三氯硅烷，从而提供了具有立体异构季中心的加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。