(R)-3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氨基丙-1-醇盐酸盐 | 1573000-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氨基丙-1-醇盐酸盐
• 英文名称: (R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-aminopropan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(4-phenylphenyl)propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1573000-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO*ClH
• 分子量: 263.767
• InChiKey: FKTREZWLDDUIOL-XFULWGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氨基丙-1-醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以62.7 g的产率得到N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  NEW PROCESS

  摘要：

  本发明涉及一种新的手性选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。

  公开号：

  US20150210632A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯丙-2-醇 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氨基丙-1-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ

  摘要：

  提供了一种新的对映选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。

  公开号：

  WO2014032627A1

文献信息

• 一种(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN105330569A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种式(I)所示(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法。包括如下步骤：首先联苯甲醛与N-酰基甘氨酸进行Erlenmeyer-Plochl环合反应，再水解或醇解、不对称氢化得到(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯；(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯经过酸水解、还原、氨基保护或者先还原、再酸水解、氨基保护或者直接还原得到产物(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇。该产物为新型降压药物LCZ696组分之一的Sacubitril(AHU-377)的关键中间体。该工艺原料易得，适合工业化生产。
• 一种沙库必曲中间体的制备方法
  申请人：江苏中邦制药有限公司

  公开号：CN107382779B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种沙库必曲中间体的合成方法，属于化学制药领域，包括以下步骤：在碱性条件下起始原料甘氨酸与二碳酸二叔丁酯反应，进行脱氢和氨基保护，后在手性催化剂作用下通过“一锅法”与式Ⅱ的化合物进行取代、脱保护、成盐得到具有手性的中间体式Ⅲ的化合物。式Ⅲ的化合物还原，精制成盐得到式Ⅳ的化合物，式Ⅳ化合物与二碳酸二叔丁酯进行氨基保护生成式Ⅰ的目标产物(R)‑叔丁基(1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯。本发明提供的沙库必曲中间体的合成方法所需原料及试剂易得，反应条件温和，总收率高，成本低，两次成盐即为精制过程，后处理操作简单，产品质量可靠稳定，整个工艺非常适合工业化生产。
• 从光延反应产物中回收、再利用DIAD及三苯基膦的方法
  申请人：重庆普佑生物医药有限公司

  公开号：CN117551131A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明属于有机药物合成领域，特别是涉及光延反应合成领域，更为具体的说是涉及从光延反应产物中回收、再利用DIAD及三苯基膦的方法，通过向母液残余物溶液中滴加次氯酸叔丁酯，脱溶蒸馏分离得到DIAD，同时将三苯基氧膦分离，并通过三光气和铝粉还原回收得到三苯基膦。从而实现光延反应副产物三苯基氧膦和DIHD高效回收，不仅大大减少了三废排放量，而且再利用后能够降低生产成本。经实验，将该方法应用于沙库比曲中间体(R)‑3‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑2‑氨基丙‑1‑醇盐酸盐的合成中，每生产1kg沙库比曲中间体(R)‑3‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑2‑氨基丙‑1‑醇盐酸盐，蒸馏母液中产生副产物三苯基氧膦约1.1kg，DIHD约0.7kg，按照本发明的方法将转化为三苯基膦和DIAD，在不计算二次回收的情况下，三苯基膦和DIAD回收率可达到60～80％，成本节省35％以上。
• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATES FOR THE MANUFACTURE OF NEP INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2890672B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• US9624163B2
  申请人：——

  公开号：US9624163B2

  公开（公告）日：2017-04-18