5-allyl-3,4-dibromo-5H-furan-2-one | 600738-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-allyl-3,4-dibromo-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-dibromo-2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 600738-36-1
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: PCEKBBYUCHFJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 5-allyl-3,4-dibromo-5H-furan-2-one 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到4-(Benzylamino)-3-bromo-5-(prop-2-en-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing functionalized gamma-butyrolactiones from mucohalic acid

  摘要：

  披露了一种使用粘膜酸1和卤化物2在铟的存在下制备功能化γ-丁内酯3和多种生物活性化合物的方法，其中X、Y、R1、R2和R3可以是本文定义的任何含义。

  公开号：

  US20040049058A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 3-溴丙烯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到5-allyl-3,4-dibromo-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属介导的粘膜酸的烯丙基化：γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯的容易形成

  摘要：

  Mucohalic羧酸{mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01380-7

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING FUNCTIONALIZED -BUTYROLACTIONES FROM MUCOHALIC ACID
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1537095A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• PROCESS FOR PREPARING FUNCTIONALIZED GAMMA-BUTYROLACTONES FROM MUCOHALIC ACID
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1537095B1

  公开（公告）日：2006-02-22
• US7071339B2
  申请人：——

  公开号：US7071339B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• [EN] PROCESS FOR PREPARING FUNCTIONALIZED -BUTYROLACTIONES FROM MUCOHALIC ACID<br/>[FR] PROCEDE RELATIF A L'ELABORATION DE DOLLAR G(G)-BUTYROLACTONES FONCTIONNALISEES A PARTIR D'ACIDE MUCOHALIQUE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004020424A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A process for preparing functionalized y-butyrolactones 3 and various biologically active compounds using mucohalic acid 1 and halide 2 in the presence of indium is disclosed, wherein X, Y, RI, R2, and R3 may have any of the meanings defined herein.
• Metal-mediated allylation of mucohalic acids: facile formation of γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Heidi Berven、Daniel Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01380-7

  日期：2003.7

  Mucohalic acids mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)} were employed as aldehydes in the indium- and tin-mediated Barbier-type allylation reactions and afforded γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones in good to excellent yield.

  Mucohalic羧酸mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。