tert-butyl (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate | 54840-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-amino-4-(propargyloxy)benzene；N-boc-4-aminophenyl-1-propargyl ether；Tert-butyl (4-(prop-2-YN-1-yloxy)phenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-prop-2-ynoxyphenyl)carbamate
• CAS: 54840-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FFYMJYNHDBVDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-丙炔基氧)苯胺
  参考文献：
  名称：

  GPX4抑制剂弹头的构效关系。

  摘要：

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127538
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚中的1,2,3-三唑类酰胺的生物体等位取代解决了Wistar白化病大鼠中活性氧介导的肝毒性损伤。

  摘要：

  对乙酰氨基酚（AP）是临床上广泛推荐的非处方止痛解热药。但是，该药物因急性摄入后发生肝毒性损害而受到阻碍。因此，AP诱导的肝毒性通常与意外或自杀性过量有关。在当前的研究中，我们研究了用1,2,3-三唑类化合物在AP中进行生物等位取代酰胺以遏制AP诱导的肝毒性。合成生物等排体的治疗作用是通过仔细调整和优化合成方法，以及对药理学有效的对乙酰氨基酚-三唑衍生物（APTD）进行详细的毒理学测试而建立的。同样，我们在此报告了一系列使用叠氮化钠，l-脯氨酸通过芳族取代合成的17种新颖APTD，碘化铜，然后用硫酸铜和抗坏血酸钠与取代的炔烃进行点击反应。合成APTD的药理评估显示，在这17种化合物中，发现5a和5e在动物模型中发挥抗炎，止痛和解热活性最有效。进一步的毒性研究表明，在急性和亚急性毒理学中，AP给药均引起明显的肝毒性，这被认为是ROS介导的氧化应激的结果。另一方面，有效的APTD（5a和5e）

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00392

文献信息

• 一种双乙烯磺酰胺连接子及其制备和应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN107400072B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种双乙烯磺酰胺连接子及其制备和应用。所述的双乙烯磺酰胺连接子的结构式为式I或式II。本发明提供的新型双乙烯磺酰胺连接子不仅一端可以偶联多肽或蛋白，另一端同时可以连接亲和标记物或示踪荧光物质或活性药物。
• 一种靶向于EGFR的抗体-药物偶联物及其制备方法与应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN110269943B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明提供一种靶向于EGFR的抗体‑药物偶联物，其特征在于，包含式Ⅰ结构的抗体药物偶联物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其结构式为：
• <i>N</i> -Phenyl-<i>N</i> -aceto-vinylsulfonamides as Efficient and Chemoselective Handles for N-Terminal Modification of Peptides and Proteins
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Peiling Ren、Wenzhang Chen、Yuanyuan Kuang、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701715

  日期：2018.2.14

  improved efficiency. N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide exhibits higher reactivity and has emerged as an efficient reagent that has the ability to realize the selective modification of peptides and proteins at the N-terminus via aza-Michael addition. We showed that, after conjugation of peptides and proteins with the reagent containing a bioorthogonal functional group, the derivatives could be further

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。
• Divinylsulfonamides enable the construction of homogeneous antibody–drug conjugates
  作者：Rong Huang、Yao Sheng、Ding Wei、Wenwen Lu、Zili Xu、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115793

  日期：2020.12

  antibody-drug conjugates (ADCs). We describe the use of N-phenyl-divinylsulfonamide scaffold as a linker platform to site-specifically construct homogeneous DAR four ADCs through a disulfide re-bridging approach. Several monomethyl auristatin E (MMAE)-linkers were synthesized and the drug-linkers that contain electron-donating groups on the phenyl of the linker showed high stability. Her2-targeted

  在产生均质抗体-药物缀合物（ADC）的过程中，非常需要将有效载荷定点附着在具有受控DAR（药物-抗体比率）的抗体上的方法。我们描述了使用N-苯基-二乙烯基磺酰胺支架作为连接子平台，以通过二硫键再桥方法位点特异性构建均质DAR四个ADC。合成了几个单甲基澳瑞他汀E（MMAE）接头，并且在接头的苯基上包含给电子基团的药物接头表现出很高的稳定性。制备了靶向Her2的MMAE-接头-赫赛汀和EGFR靶向的MMAE-接头-西妥昔单抗共轭物。结合物在体外杀死靶标阳性癌细胞方面显示出高功效和选择性。靶向EGFR的结合物在体内也显示出显着的抗肿瘤活性。
• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。