(4R)-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolidine | 99380-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: (4R)-1,3-thiazolidin-4-ylmethanol；(R)-1,3-thiazalidine-4-methanol；[(4R)-1,3-thiazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 99380-85-5
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: PNWWDRJAZASPST-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolidine 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到1-aza-3-thiabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT SYNTHESIS OF 1-AZA-3-THIABICYCLO[3.1.0]HEXANES FROM L-CYSTEINE

  摘要：

  光学活性的2取代和未取代的1-氮杂-3-硫双环[3,1.0]己烷的合成是通过对4-羟基甲基噻唑烷进行分子内环化反应实现的，4-羟基甲基噻唑烷是通过将L-半胱氨酸甲酯与适当的醛反应后，再进行酯官能团的还原而制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.939
• 作为产物：
  描述：

  (R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R)-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4

文献信息

• New Potent Prolyl Endopeptidase Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Indan and Tetralin Derivatives and Their Analogs
  作者：Yoshiaki Tanaka、Seiichi Niwa、Hiroyasu Nishioka、Takeshi Yamanaka、Motoki Torizuka、Koji Yoshinaga、Naomi Kobayashi、Yugo Ikeda、Heihachiro Arai

  DOI：10.1021/jm00039a019

  日期：1994.6

  4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L- thioprolyl]thiazolidine (13) exhibited an approximately 20-fold (IC50 = 2.3 nm) increase in potency compared with 1. Compounds having a formyl or a cyano group showed much more potent inhibitory activities than those which lack such a functional group. Among all compounds tested in vitro, 1-[1-(2-indanylacetyl)-L-prolyl]prolinal (27), 1-[1-[(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L-

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，
• Receptor-Type Kinase Modulators and Methods of Use
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20160129032A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides compounds for modulating receptor kinase activity, particularly ephrin and EGFR, and methods of treating diseases mediated by receptor kinase activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Diseases mediated by receptor kinase activity include, but are not limited to, diseases characterized in part by abnormal levels of cell proliferation (i.e. tumor growth), programmed cell death (apoptosis), cell migration and invasion and angiogenesis associated with tumor growth. Compounds of the invention include “spectrum selective” kinase modulators, compounds that inhibit, regulate and/or modulate signal transduction across subfamilies of receptor-type tyrosine kinases, including ephrin and EGFR.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物，特别是ephrin和EGFR，并利用这些化合物及其药物组合物治疗由受体激酶活性介导的疾病的方法。由受体激酶活性介导的疾病包括但不限于部分表现为细胞增殖异常水平（即肿瘤生长）、程序性细胞死亡（凋亡）、细胞迁移和侵袭以及与肿瘤生长相关的血管生成的疾病。本发明的化合物包括“谱选择性”激酶调节剂，这些化合物抑制、调节和/或调节跨受体型酪氨酸激酶亚家族的信号传导，包括ephrin和EGFR。
• Effect of borane source on the enantioselectivity in the enantiopure oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of ketones
  作者：Xiao Wang、Juanjuan Du、Han Liu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.20370

  日期：2007.11

  The effect of borane source on enantioselectivity in the enantiopure oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of ketones has been investigated by using (S)-3,1,2-oxazaborobicyclo[3.3.0]octane and (S)-7,3,1,2-thiaxazaborobicyclo[3.3.0]octane as catalysts. The results indicate that the enantioselective order of different borane sources is borane–dimethyl sulfide < borane–N,N-diethylaniline

  使用 (S)-3,1,2-氧氮杂硼双环 [3.3.0] 辛烷和 (S)-7,3,1 研究了硼烷源对对映体纯氧氮杂硼烷催化不对称硼烷还原酮的对映选择性的影响,2-硫杂氮杂硼双环[3.3.0]辛烷作为催化剂。结果表明，在相同条件下，不同硼烷来源的对映选择性顺序是硼烷-二甲硫醚<硼烷-N,N-二乙基苯胺<硼烷-THF，用于不对称还原酮。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:740–746, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20370
• Receptor-type kinase modulators and methods of use
  申请人：Rice D Kenneth

  公开号：US20060069077A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compounds for modulating receptor kinase activity, particularly ephrin and EGFR, and methods of treating diseases mediated by receptor kinase activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Diseases mediated by receptor kinase activity include, but are not limited to, diseases characterized in part by abnormal levels of cell proliferation (i.e. tumor growth), programmed cell death (apoptosis), cell migration and invasion and angiogenesis associated with tumor growth. Compounds of the invention include “spectrum selective” kinase modulators, compounds that inhibit, regulate and/or modulate signal transduction across subfamilies of receptor-type tyrosine kinases, including ephrin and EGFR.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物，特别是调节ephrin和EGFR等受体激酶活性的化合物，并利用这些化合物和其制剂治疗由受体激酶活性介导的疾病的方法。由受体激酶活性介导的疾病包括但不限于部分表现为细胞增殖异常水平（即肿瘤生长）、程序性细胞死亡（凋亡）、细胞迁移和侵袭以及与肿瘤生长相关的血管生成的疾病。本发明的化合物包括“光谱选择性”激酶调节剂，可以抑制、调节和/或调节受体型酪氨酸激酶亚家族之间的信号转导，包括ephrin和EGFR。
• c-MET MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：BANNEN CANNE LYNNE

  公开号：US20070244116A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate, and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDF, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性，以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。更具体地，本发明提供了喹唑啉和喹啉，这些化合物抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDF、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供制备上述化合物的方法和包含这些化合物的组合物。