17β-hydroxy-3-methoxy-8-isoestra-1,3,5(10)-triene | 6570-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxy-8-isoestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3-methoxy-(8α)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-O-Methyloestradiol；(8S,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 6570-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ULAADVBNYHGIBP-BCYZHJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxy-8-isoestra-1,3,5(10)-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-methoxy-17β-propoxy-8-isoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  8-iso-13-polycarbonalkyl gonanes

  摘要：

  1,141,772.13 - 烷基 - 戈纳六烯。H. 史密斯。1966年5月25日 [1965年6月7日 (2); 1965年6月28日]，编号23273/66。对1,116,810的补充。标题C2U。该发明包括17-烷氧基-13-烷基戈纳-1,3,5(10),8,14,16-六烯，其中13-烷基基团含有至少2个碳原子，例如，化合物的公式，其中R1是至少含有两个碳原子的烷基基团，R2是醚化的羟基基团，R3是醚化的羟基或酰氧基团，每个R是氢原子或烷基基团，包括13#-和13α-对映体及其混合物，以及通过在基本无水条件下将相应的17-酮-1,3,5(10),8,14-五烯或8-环 - 14,17-二酮-1,3,5(10),9(11)-四烯与醇反应制备它们。通过催化氢化该发明的化合物制备14-氢原子与13-烷基基团相对应且17-取代基与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10),8-四烯。通过催化氢化该发明的化合物或从中制备的1,3,5(10),8-四烯，制备氢原子在8、9和14位置与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10)-三烯。

  公开号：

  US03407217A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-8-isoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Bucourt; Nedelec; Gasc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 2, p. 561 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions: Mechanistic and synthetic investigations
  作者：Paul A. Wender、Thomas E. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10223-x

  日期：1998.2

  The nickel-catalyzed intramolecular cycloaddition of dienes with unactivatable alkynes is found to proceed under mild conditions while the corresponding Diels-Alder cycloaddition of the same substrates either fails or occurs only under forcing conditions. The nickel-catalyzed cycloaddition is also shown to occur with retention of stereochemistry and is not significantly influenced by electronic effects

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。
• Totally Synthetic Steroid Hormones. VII.¹ Some (±)-8α-Estrane and (±)-13β-Alkyl-8α-gonane Derivatives
  作者：G. C. Buzby、E. Capaldi、G. H. Douglas、D. Hartley、D. Herbst、G. A. Hughes、K. Ledig、J. McMenamin、T. Pattison、Herchel Smith、C. R. Walk、G. R. Wendt

  DOI：10.1021/jm00321a016

  日期：1966.5
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 5004-5011
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER, GYULA;HACKLER, LASZLO;SZANYI, JANOS;SOHAR, PAL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 37-42
  作者：SCHNEIDER, GYULA、HACKLER, LASZLO、SZANYI, JANOS、SOHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. S. Egorov、S. I. Selivanov、A. G. Shavva

  DOI：10.1023/a:1025584018313

  日期：——

  New modulators of estradiol receptors were synthesized, 17(gamma-alkoxy-3-oxo-8-isoestr-5(10)-enes) and the respective D-homoanalogs. Reaction of these compounds with CuBr2 in acetonitrile famished steroids with aromatic A ring possessing hypocholesterolemic and osteoprotective activity.