1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine | 71422-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
• 英文别名: 4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)sulfonylaniline
• CAS: 71422-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 318.4
• InChiKey: NGIVKFMWSJOWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((4-(4-((4-iodophenoxy)methyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl)phenyl)sulfonyl)-4-(pyridine-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationship of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington’s Disease

  摘要：

  Tissue transglutaminase 2 (TG2) is a multifunctional protein primarily known for its calcium-dependent enzymatic protein cross-linking activity via isopeptide bond formation between glutamine and lysine residues. TG2 overexpression and activity have been found to be associated with Huntington's disease (HD); specifically, TG2 is up-regulated in the brains of HD patients and in animal models of the disease. Interestingly, genetic deletion of TG2 in two different HD mouse models, R6/1 and R6/2, results in improved phenotypes including a reduction in neuronal death and prolonged survival. Starting with phenylacrylamide screening hit 7d, we describe the SAR of this series leading to potent and selective TG2 inhibitors. The suitability of the compounds as in vitro tools to elucidate the biology of TG2 was demonstrated through mode of inhibition studies, characterization of druglike properties, and inhibition profiles in a cell lysate assay.

  DOI：

  10.1021/jm201310y
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(p-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine 、 氢气 在 钯 氢气 、 1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to give 7.89 g (81%) of 1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine of melting point 208°-210° C.的产率得到1-[(p-aminophenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive 4-aminoquinolines

  摘要：

  用于治疗高血压哺乳动物，包括人类的抗高血压化合物，其化学式为III：##STR1## 其中X为氯或三氟甲基；其中R为诸如三嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、苯基或上述基团中被一个或两个三氟甲基、卤、烷基、烷氧基、双烷基氨基或烷基硫基基团取代的基团；或R为以下基团##STR2## 其中R.sub.1为苯基、被一个或两个卤原子、烷氧基或烷基取代的苯基、三氟甲基，或R.sub.1为烷基苯基磺酰基；或R为--SO.sub.2R.sub.2基团，其中R.sub.2为双烷基氨基、苯基、被卤原子、烷基或烷氧基取代的苯基，或三氟甲基。这些化合物是从（7-氯）-或（7-三氟甲基）-4-氯喹啉或1-[[4-[[(7-氯）-或（7-三氟甲基）喹啉基]氨基]苯基]磺酰基]哌嗪制备的。

  公开号：

  US04159331A1

文献信息

• US4159331A
  申请人：——

  公开号：US4159331A

  公开（公告）日：1979-06-26
• Batra, Neha; Rajendran, Vinoth; Wadi, Ishan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 10, p. 1545 - 1555
  作者：Batra, Neha、Rajendran, Vinoth、Wadi, Ishan、Ghosh, Prahlad C.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Structure–Activity Relationship of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington’s Disease
  作者：Michael E. Prime、Ole A. Andersen、John J. Barker、Mark A. Brooks、Robert K. Y. Cheng、Ian Toogood-Johnson、Stephen M. Courtney、Frederick A. Brookfield、Christopher J. Yarnold、Richard W. Marston、Peter D. Johnson、Siw F. Johnsen、Jordan J. Palfrey、Darshan Vaidya、Sayeh Erfan、Osamu Ichihara、Brunella Felicetti、Shilpa Palan、Anna Pedret-Dunn、Sabine Schaertl、Ina Sternberger、Andreas Ebneth、Andreas Scheel、Dirk Winkler、Leticia Toledo-Sherman、Maria Beconi、Douglas Macdonald、Ignacio Muñoz-Sanjuan、Celia Dominguez、John Wityak

  DOI：10.1021/jm201310y

  日期：2012.2.9

  Tissue transglutaminase 2 (TG2) is a multifunctional protein primarily known for its calcium-dependent enzymatic protein cross-linking activity via isopeptide bond formation between glutamine and lysine residues. TG2 overexpression and activity have been found to be associated with Huntington's disease (HD); specifically, TG2 is up-regulated in the brains of HD patients and in animal models of the disease. Interestingly, genetic deletion of TG2 in two different HD mouse models, R6/1 and R6/2, results in improved phenotypes including a reduction in neuronal death and prolonged survival. Starting with phenylacrylamide screening hit 7d, we describe the SAR of this series leading to potent and selective TG2 inhibitors. The suitability of the compounds as in vitro tools to elucidate the biology of TG2 was demonstrated through mode of inhibition studies, characterization of druglike properties, and inhibition profiles in a cell lysate assay.
• Synthesis, characterization, and antiplasmodial efficacy of sulfonamide‐appended [1,2,3]‐triazoles
  作者：Neha Batra、Vinoth Rajendran、Ishan Wadi、Ankit Lathwal、Roshan Kumar Dutta、Prahlad C. Ghosh、Rinkoo D. Gupta、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.3888

  日期：2020.4

  A series of benzenesulfonamide‐appended [1,2,3]‐triazole hybrids was synthesized by using [3 + 2] cycloaddition of primary, secondary, and tertiary sulfonamide azides with various phenoxymethylacetylenes under click reaction conditions. After structural characterization, the compounds were subjected to in‐silico absorption, distribution, metabolism, excretion and toxicity (ADMET) screening to evaluate

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。
• Antihypertensive 4-aminoquinolines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04159331A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  Antihypertensive compounds for the treatment of hypertensive mammals, including man, of the formula III: ##STR1## wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R is a radical such as triazinyl, pyrazinyl, pyridinyl, pyrimidinyl, phenyl, or the above radicals substituted by one or two trifluoromethyl, halo, alkyl, alkoxy, dialkylamino or alkylthio groups; or R is the group ##STR2## in which R.sub.1 is phenyl, phenyl substituted with one or two halo atoms, alkoxy or alkyl groups, trifluoromethyl, or R.sub.1 is alkylphenylsulfonyl; or R is the group --SO.sub.2 R.sub.2, in which R.sub.2 is dialkylamino, phenyl, phenyl substituted with halo atoms, alkyl, or alkoxy groups, or trifluoromethyl are prepared from (7-chloro)- or (7-trifluoromethyl)-4-chloroquinoline or 1-[[4-[[(7-chloro)- or (7-trifluoromethyl)quinolinyl]amino]phenyl]sulfonyl]piperazine.

  治疗高血压哺乳动物，包括人类的抗高血压化合物，其化学式为III：##STR1## 其中X是氯或三氟甲基；其中R是一种基团，例如三嗪基，吡嗪基，吡啶基，嘧啶基，苯基，或者上述基团中的一种或两种取代了三氟甲基，卤素，烷基，烷氧基，二烷基氨基或烷硫基基团；或者R是基团##STR2## 其中R.sub.1是苯基，带有一种或两种卤素原子，烷氧基或烷基基团，三氟甲基，或者R.sub.1是烷基苯基磺酰基；或者R是基团--SO.sub.2 R.sub.2，在其中R.sub.2是二烷基氨基，苯基，带卤素原子的苯基，烷基或烷氧基基团，或三氟甲基。该化合物是从（7-氯）-或（7-三氟甲基）-4-氯喹啉或1-[[4-[[(7-氯）-或（7-三氟甲基）喹啉基]氨基]苯基]磺酰基]哌嗪制备而成。