N-{4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide | 19837-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-(4-(N-(3-methoxyphenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide；N⁴-Acetyl-N¹-(m-methoxy-phenyl)-sulfanilamid；N-acetyl-sulfanilic acid m-anisidide；Essigsaeure-[4-(3-methoxy-phenylsulfamoyl)-anilid]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-m-anisidid；N-(4-{[(3-methoxyphenyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide；N-[4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 19837-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD01213937
• 分子量: 320.369
• InChiKey: IWZOWKIQSROLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74.5%的产率得到4-氨基-N-(3-甲氧基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有甲氧基苯基部分的结晶磺胺中构象状态和非共价相互作用的实验和理论研究

  摘要：

  四种具有甲氧基苯基部分的磺酰胺衍生物，即N- {4-[(2-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1a )、N- {4-[(3-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1b )、4合成了-氨基-N- (2-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2a )和4-氨基-N- (3-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2b )，并通过CHNS、MS、FT-IR、1 H NMR进行了理化表征，13C NMR、PXRD和TG方法。通过 SC-XRD 确定晶体结构，并通过实验和理论（HS、MEPS、NBO、二聚能、QTAIM）方法检查它们的构象和非共价相互作用特性。研究了连接两个苯环的桥的构象灵活性，并在理论上找到了最小能量构象。填充结构和氢键网络由图集符号描述。Hirshfeld 表面分析揭示了更强接触的区域，并使我们能够指示晶体堆积中不同非共价接触的相对贡献。MEPS 计算有助于区分富电子区和缺电子区，并找到最佳的氢键供体和受体。

  DOI：

  10.1039/d1ce00869b
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到N-{4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有甲氧基苯基部分的结晶磺胺中构象状态和非共价相互作用的实验和理论研究

  摘要：

  四种具有甲氧基苯基部分的磺酰胺衍生物，即N- {4-[(2-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1a )、N- {4-[(3-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1b )、4合成了-氨基-N- (2-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2a )和4-氨基-N- (3-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2b )，并通过CHNS、MS、FT-IR、1 H NMR进行了理化表征，13C NMR、PXRD和TG方法。通过 SC-XRD 确定晶体结构，并通过实验和理论（HS、MEPS、NBO、二聚能、QTAIM）方法检查它们的构象和非共价相互作用特性。研究了连接两个苯环的桥的构象灵活性，并在理论上找到了最小能量构象。填充结构和氢键网络由图集符号描述。Hirshfeld 表面分析揭示了更强接触的区域，并使我们能够指示晶体堆积中不同非共价接触的相对贡献。MEPS 计算有助于区分富电子区和缺电子区，并找到最佳的氢键供体和受体。

  DOI：

  10.1039/d1ce00869b

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Marchant; Lucas; McClelland, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
  作者：Marchant、Lucas、McClelland

  DOI：——

  日期：——
• Behnisch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 297,302
  作者：Behnisch

  DOI：——

  日期：——
• SULFONAMIDE PREPARATIONS IN GLACIAL ACETIC ACID¹
  作者：ROBERT G. SHEPHERD

  DOI：10.1021/jo01166a011

  日期：1947.3
• Krishnan; Iyer; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 285,287
  作者：Krishnan、Iyer、Guha

  DOI：——

  日期：——