(S)-2-p-toluenesulfonyloxy-1,4-butanediol | 97678-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-p-toluenesulfonyloxy-1,4-butanediol
• 英文别名: [(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97678-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: QLUMABMUGJVEOW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-p-toluenesulfonyloxy-1,4-butanediol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  噻吩酚与马来酸酯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.363
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-trityloxy-1-trityloxymethyl-propyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-p-toluenesulfonyloxy-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  噻吩酚与马来酸酯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.363

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-3,4-EPOXY-1-BUTANOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-3,4-EPOXY-1-BUTANOL
  申请人：SAMSUNG FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2003097624A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a novel process for preparing (R)-3,4-epoxy-1-butanol in particular, a process for preparing (R)-3,4-epoxy-1-butanol with relatively high yield and in a cost-effective manner, wherein (S)-3-alkyl or arylsulfonyloxy-butyrolactone used as a starting material is reduced under a mild condition to give 2-alkyl or arylsulfonyloxy-1,4-butanediol as an intermediate, and the intermediate is then epoxidized in the presence of a base to invert a chiral center.

  本发明涉及一种新型制备(R)-3,4-环氧-1-丁醇的方法，特别是一种以相对高产率和具有成本效益的方式制备(R)-3,4-环氧-1-丁醇的方法，其中将(S)-3-烷基或芳基磺酰氧基-丁内酯用作起始物，在温和条件下还原，得到2-烷基或芳基磺酰氧基-1,4-丁二醇作为中间体，然后在碱的存在下将中间体环氧化以翻转手性中心。
• ASYMMETRIC MICHAEL ADDITION OF THIOPHENOL TO MALEIC ACID ESTERS
  作者：Hiroyuki Yamashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.363

  日期：1985.3.5

  (S)-(−)-Diisopropyl phenylthiosuccinate (81% optical purity) is prepared in 95% yield by the asymmetric Michael addition of thiophenol to diisopropyl maleate in the presence of a catalytic amount of cinchonine. The succinate thus prepared is transformed into (R)-(+)-3,4-epoxy-1-butanol without racemization.

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。