(S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-fluorophenyl)methyl)-2-fluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate | 1192024-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-fluorophenyl)methyl)-2-fluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1192024-64-8
• 化学式: C₂₇H₃₄FNO₅
• 分子量: 471.569
• InChiKey: ZPKYSSIGWFXQGT-IDISGSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-fluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-benzyl 2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-fluorophenyl)methyl)-2-fluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate 、 (S)-benzyl 2-((S)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-fluorophenyl)methyl)-2-fluoro-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635