4-((N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)acetamido)methyl)-2,6-diisopropylphenyl 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoate | 1412905-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-((N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)acetamido)methyl)-2,6-diisopropylphenyl 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoate
• 英文别名: [4-[[acetyl-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl]amino]methyl]-2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 5-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 1412905-19-1
• 化学式: C₄₂H₆₆N₈O₉S
• 分子量: 859.1
• InChiKey: HCPHQHZMYTVSGI-VXMGAWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-((N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)acetamido)methyl)-2,6-diisopropylphenyl 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach

  摘要：

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26050f