5-(1-aminoethyl)-2-cyclohexylmethoxybenzamide | 189393-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-aminoethyl)-2-cyclohexylmethoxybenzamide
• 英文别名: (+/-)-5-(1-Amino-ethyl)-2-cyclohexylmethoxy-benzamide；Racemic 1-(3-carbamoyl-4-cyclohexylmethoxyphenyl)ethylamine；5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide
• CAS: 189393-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: KBQISHQGXAKRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-aminoethyl)-2-cyclohexylmethoxybenzamide 生成 (+/-)-2-(5-(1-Amino-ethyl)-2-cyclohexylmethoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods for inhibiting the binding of

  摘要：

  本发明提供了抑制含有SH2结构域蛋白与同源磷酸化蛋白结合的化合物。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物以及抑制含有SH2结构域蛋白与同源磷酸化蛋白结合的方法。

  公开号：

  US05922697A1

文献信息

• Design and Synthesis of Phosphotyrosine Peptidomimetic Prodrugs
  作者：Hugo Garrido-Hernandez、Kyung D. Moon、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm060142p

  日期：2006.6.1

  delivery of aryl phosphates has been developed that utilizes a phosphoramidate-based prodrug approach. The prodrugs contain an ester group that undergoes reductive activation intracellularly with concomitant expulsion of a phosphoramidate anion. This anion undergoes intramolecular cyclization and hydrolysis to generate aryl phosphate exclusively with a t(1/2) = approximately 20 min. Phosphoramidate prodrugs

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。
• Signal transduction inhibitors, compositions containing them
  申请人：Ariad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576766B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediate by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutic compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of formula (1) as defined herein.

  本发明涉及用于抑制细胞内信号转导的化合物，特别是介导一个或多个涉及含有磷酸酪氨酸蛋白质的分子相互作用的细胞内信号转导。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及涉及这些化合物的预防和治疗方法，包括制药和兽医管理这些化合物。这些化合物的化学式如所定义的式(1)。
• NOVEL SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1030853A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• US6576766B1
  申请人：——

  公开号：US6576766B1

  公开（公告）日：2003-06-10
• [EN] NOVEL SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSDUCTION DE SIGNAL, COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999024442A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediated by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of formula (I) as defined herein.(FR) Cette invention concerne des composés destinés à inhiber la transduction de signal intracellulaire, notamment la transduction d'un signal intracellulaire médiée par une ou plusieurs interactions moléculaires impliquant une protéine contenant de la phosphotyrosine. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant les composés ainsi que des méthodes prophylactiques et thérapeutiques faisant intervenir l'administration pharmaceutique et vétérinaire des composés. Les composés ont la formule (I) telle que ci-définie.