4,5-Diiod-1,2,4-trimethylbenzol | 41381-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Diiod-1,2,4-trimethylbenzol
• 英文别名: 5,6-Diiodpseudocumol；2,3-Diiodo-1,4,5-trimethylbenzene；2,3-diiodo-1,4,5-trimethylbenzene
• CAS: 41381-46-8
• 化学式: C₉H₁₀I₂
• 分子量: 371.987
• InChiKey: BTBSPUMXPZRQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三甲基-2-硝基-苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-Diiod-1,2,4-trimethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三甲基苯（Hemimelliteene）和1,2,4-三甲基苯（Pseudocumene）的二碘和三碘衍生物的合成。多碘衍生物在多烷基苯及其衍生物表征中的便捷应用

  摘要：

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.589

文献信息

• The Jacobsen Reaction of Iodopseudocumenes and Related Compounds. Orientation in the Iodination of Halopseudocumenes
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.586

  日期：1973.2

  The Jacobsen reaction of iodopseudocumenes and related compounds was investigated. Both 3- and 5-iodopseudocumenes gave essentially the same product which consisted of 3,5-diiodopseudocumene (VI, 53%), 3,6-diiodopseudocumene (VII, 44%) and 5,6-diiodopseudocumene (VIII, 3%). The unexpected result was interpreted in terms of a mechanism involving a prior interconversion of the 3- and 5-iodo isomers followed

  研究了碘代假单萜和相关化合物的 Jacobsen 反应。3- 和 5- 碘代假枯草烯产生基本相同的产物，包括 3,5-二碘假枯草烯 (VI, 53%)、3,6-二碘代假枯草烯 (VII, 44%) 和 5,6-二碘代假枯草烯 (VIII, 3%) . 根据涉及 3- 和 5- 碘异构体的预先相互转化，然后是芳香族歧化的普通过程的机制来解释意外的结果。6-Iodopseudocumene 得到 VII 作为主要产物。通过与浓硫酸长时间接触，发现 VI 和 VIII 发生部分异构化，得到 VII。Smith 和 Moyle 对两种二碘假单萜的早期结构分配进行了修订。4-和5-碘半亚甲基苯与硫酸反应得到4,6-二碘半亚甲基苯(XII) 作为主要产物。发现在 114°C 熔化的二碘半苯四甲烯是 XII 和 4,5-二碘半苯四甲烯 (XI) 的混合物，前者占主导地位。氯-、溴-和碘假酸的异构体...