3β-Hydroxy-Δ5,15-androstandien-17-on-3-trimethylsilylether | 40822-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-Δ5,15-androstandien-17-on-3-trimethylsilylether
• 英文别名: 3β-Hydroxy-Δ^5,15-androstandien-17-on-3-trimethylsilylether
• CAS: 40822-63-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂Si
• 分子量: 358.596
• InChiKey: XPOXJPWWXXKRGD-BLQWBTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-Δ5,15-androstandien-17-on-3-trimethylsilylether 在 palladium on activated charcoal 、 氘 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基导向的脂肪族氟化：一种特殊类型的氢原子转移击败了 Norrish II

  摘要：

  最近，我们小组报道了烯酮和酮官能团，在光激发下，可以指导萜类衍生物中的位点选择性 sp3 CH 氟化。这种转变实际上是如何发生的仍然是个谜，因为想到了大量的机械可能性。在此，我们报告了通过动力学研究、同位素标记实验、19F 核磁共振、电化学研究、合成探针和计算实验描述反应机理的综合研究。令我们惊讶的是，该机制表明分子间氢原子转移 (HAT) 化学在起作用，而不是最初设想的经典 Norrish 氢原子提取。更，我们发现了光促进剂的独特作用，例如苄基和相关化合物，它们需要通过氟化进行化学转化才能有效。我们的发现提供了一种不寻常形式的定向 HAT 的文档，对于定义未来方法开发的必要参数至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07004
• 作为产物：
  描述：

  PdCl₂(PPh₃)₂ 在 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3β-Hydroxy-Δ5,15-androstandien-17-on-3-trimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  羰基导向的脂肪族氟化：一种特殊类型的氢原子转移击败了 Norrish II

  摘要：

  最近，我们小组报道了烯酮和酮官能团，在光激发下，可以指导萜类衍生物中的位点选择性 sp3 CH 氟化。这种转变实际上是如何发生的仍然是个谜，因为想到了大量的机械可能性。在此，我们报告了通过动力学研究、同位素标记实验、19F 核磁共振、电化学研究、合成探针和计算实验描述反应机理的综合研究。令我们惊讶的是，该机制表明分子间氢原子转移 (HAT) 化学在起作用，而不是最初设想的经典 Norrish 氢原子提取。更，我们发现了光促进剂的独特作用，例如苄基和相关化合物，它们需要通过氟化进行化学转化才能有效。我们的发现提供了一种不寻常形式的定向 HAT 的文档，对于定义未来方法开发的必要参数至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07004

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Strategy to Yield 2-Hydroxycyclohepta-1,3-diene-1-carbonyl Compounds
  作者：Jiang Zhu、Jianghao Yan、Fudong Wang、Lianjie Zhang、Jiaji Li、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：2024.6.21

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。