(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 124643-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 124643-48-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO
• 分子量: 387.565
• InChiKey: LJQHECVTIQULSC-DNYDSNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到17-(1H-indol-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• One-Pot/Four-Step/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indole Derivatives: The Combination of Heterogeneous and Homogeneous Systems
  作者：Hayato Sakai、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800405

  日期：2008.11.3

  One-pot, four-step syntheses of indoles using both solid-supported heterogeneous and homogeneous palladium catalysts and reagents were carried out. Such a combination of these two-phase catalysts and reagents causes a dramatic increase in yield, and it is a simple process. The presented methodology is effective for four-step reactions to provide various functionalized indoles.

  使用固相负载的多相和均相钯催化剂和试剂进行一锅四步合成吲哚。这些两相催化剂和试剂的这种组合导致产率的显着增加，并且这是简单的方法。所提出的方法对于四步反应以提供各种官能化的吲哚是有效的。
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2581-2584
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——