5-Amino-6-bromoacenaphthene | 43017-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Amino-6-bromoacenaphthene
• 英文别名: 8-bromo-3,4-cycloethyl-1-naphthylamine；6-Amino-5-bromacenaphthen；6-bromo-acenaphthen-5-ylamine；6-Brom-5-amino-acenaphthen；6-Brom-acenaphthen-5-ylamin；6-Bromo-1,2-dihydroacenaphthylen-5-amine
• CAS: 43017-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: ZQQJALACEVZABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-6-bromoacenaphthene 生成
  参考文献：
  名称：

  Krivoshapko,N.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 8, p. 49 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4‐bromo‐5‐nitroacenaphthene 在 iron(III) chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Amino-6-bromoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Naphthylaminoborane: from structural switches to frustrated Lewis pair reactivity

  摘要：

  硼氮peri-取代萘基支架：微小变化但不同行为。

  DOI：

  10.1039/c5dt02659h

文献信息

• 一种苯并[c,d]吲哚亚胺衍生物的合成方法
  申请人：西南林业大学

  公开号：CN114349684B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种多取代苯并[c,d]吲哚亚胺衍生物的合成方法，首先将8‑卤‑1‑萘胺类化合物、异腈类衍生物、催化剂和添加剂置于反应容器中，再在反应容器中加入溶剂至8‑卤‑1‑萘胺类化合物完全溶解，然后在氮气氛围中加热进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的多取代苯并[c,d]吲哚亚胺衍生物。本发明采用“一锅一步法”合成多取代苯并[c,d]吲哚亚胺衍生物，使用高效的过渡金属作为催化剂，反应条件简单，操作方便，底物普适性广泛，反应原料简单易得，生产成本低廉，不仅适用于实验室小规模制备，还适用于工业化大规模生产。该反应有利于多取代苯并[c,d]吲哚亚胺衍生物化合物库的建立，为抗肿瘤，抗菌和治疗心脑血管疾病等活性筛选提供了很简便的方法。
• Palladium-Catalyzed Preparation of <i>N</i>-Substituted Benz[<i>c</i>,<i>d</i>]indol-2-imines and <i>N</i>-Substituted Amino-1-naphthylamides
  作者：Yuan Zhang、Tongda Liu、Li Liu、Haiyang Guo、Heyang Zeng、Wei Bi、Guanyinsheng Qiu、Wei Gao、Xin Ran、Long Yang、Guanben Du、Lianpeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00620

  日期：2022.7.1

  scopes and mild conditions, providing an efficient alternative for the construction of antiproliferative agents and BET bromodomain inhibitors. If 0.1 mL of H2O was added to this reaction, the N-substituted amino-1-naphthylamides could be obtained easily.

  在这里，我们报告了一种新颖且简便的方案，用于通过钯催化的 8-卤代-1-萘胺与异氰化物的 C-C 和 C-N 偶联一步合成苯并[ c , d ]吲哚-2-亚胺. 该反应具有广泛的底物范围和温和的条件，为构建抗增殖剂和 BET 溴域抑制剂提供了一种有效的替代方案。如果在该反应中加入0.1mL的H 2 O，则可以很容易地得到N-取代的氨基-1-萘酰胺。
• Adonin; Ryabinin; Starichenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 913 - 915
  作者：Adonin、Ryabinin、Starichenko

  DOI：——

  日期：——
• Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2113 - 2116
  作者：Petrenko,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski; Schoenowna; Glaznerowna, Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1929, p. 636,648
  作者：Dziewonski、Schoenowna、Glaznerowna

  DOI：——

  日期：——