(S)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 940890-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-3-(oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-3-(oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-[(1-oxo-2H-isoquinolin-6-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 940890-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: QFEAUUQTXSZBEQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的异喹啉衍生物，其中X为O、S或NH；Y为OH或NH2；m为0、1或2；n为1或2；当Y为NH2时，R1为H；或当Y为OH时，R为H、(C1-4)烷基或卤素；R2和R3独立地为H、(C1-4)烷基或卤素；R为H或(C1-6)烷基，可选地取代为OH、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷氧羰基、(C3-7)环烷基，可选地包含从O和S中选择的杂原子，(C6-10)芳基、(C6-10)芳氧基或包含1-3个从O、N和S中独立选择的杂原子的5-或6成员杂芳基，每个芳基或杂芳基可选地取代为1-3个从(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷基磺酰基和卤素中独立选择的取代基；或其药学上可接受的盐，以及包含相同的药物组合物，以及在治疗ROCK-I相关疾病如高血压、动脉粥样硬化和青光眼中使用异喹啉衍生物。

  公开号：

  US20070135479A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-Isocyanato-vinyl)-3-methoxy-benzene 在 二苯基甲烷 、 三溴化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-6-yloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of 6-substituted isoquinolin-1-amine based ROCK-I inhibitors

  摘要：

  Rho kinase is an important target implicated in a variety of cardiovascular diseases. Herein, we report the optimisation of the fragment derived ATP-competitive ROCK inhibitors 1 and 2 into lead compound 14A. The initial goal of improving ROCK-I potency relative to 1, whilst maintaining a good PK profile, was achieved through removal of the aminoisoquinoline basic centre. Lead 14A was equipotent against both ROCK-I and ROCK-II, showed good in vivo efficacy in the spontaneous hypertensive rat model, and was further optimised to demonstrate the scope for improving selectivity over PKA versus hydroxy Fasudil 3. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.104

文献信息

• WO2007/65916
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1963304B1

  公开（公告）日：2009-06-24
• US7618985B2
  申请人：——

  公开号：US7618985B2

  公开（公告）日：2009-11-17