2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl) prop-2-en-1-one | 98606-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 98606-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrOS₂
• 分子量: 317.271
• InChiKey: APUBPSNFAOMHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl) prop-2-en-1-one 、 肼 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH, GURDEEP;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1945-1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的无过渡金属，绿色且容易卤化，使用KX-氧化剂系统

  摘要：

  通过在环境温度下在不含过渡金属的条件下使用卤化钾和氧化剂的组合，可实现α-氧代烯酮二硫缩醛的简便氧化卤化。使用这种方法，可以在短时间内以良好至极好的收率合成卤代乙烯酮二硫缩醛。卤化产物成功地转化为含氮杂环分子。

  DOI：

  10.1039/d0nj03737k

文献信息

• Visible-Light-Driven, Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Internal Vinyl Bromides with Styrenes
  作者：Yunlong Li、Haibo Liu、Zilong Huang、Yuan He、Bao-Hua Xu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00838

  日期：2021.6.18

  Functionalized 1,3-dienes were efficiently accessed from visible-light-driven, palladium-catalyzed Heck reaction of S,S-functionalized internal vinyl bromides with styrenes under mild conditions. This Heck reaction showcased tolerance of a wide array of functional groups, afforded the target products in moderate to excellent yields through a radical reaction pathway. The resultant diene products could

  功能化的 1,3-二烯可通过可见光驱动、钯催化的S , S-官能化内乙烯基溴化物与苯乙烯在温和条件下的Heck 反应有效地获得。这种 Heck 反应展示了对多种官能团的耐受性，通过自由基反应途径以中等至极好的收率提供目标产物。所得二烯产物可以进一步转化为高度官能化的三取代呋喃衍生物。
• Bromination of α-Aroylketene<i>S,S</i>-Acetals: Synthesis of Novel α-Aroyl-α-bromoketene<i>S,S</i>-Acetals and Their Further Synthetic Transformations
  作者：Gurdeep Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1985-31141

  日期：——
• Singh, Gurdeep; IIa, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1945 - 1950
  作者：Singh, Gurdeep、IIa, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, G.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 165-169
  作者：SINGH, G.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——