4-(溴甲基)-2-硝基苯甲腈 | 100466-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-2-硝基苯甲腈
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-nitrobenzene carbonitrile
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-2-nitrobenzenecarbonitrile；4-(bromomethyl)-2-nitrobenzonitrile；4-cyano-3-nitrobenzyl bromide；α-bromo-2-nitro-p-tolunitrile；4-bromomethyl-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 100466-37-3
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: IUFRZCMKRQGDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-硝基苯甲腈 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylmaltosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  本发明提供具有结构式I的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；R6和R7各自独立地为-OH、-OR9、O-叔丁基二甲基硅烷基、1-6个碳原子的三烷基硅基或三苯基硅基；R8、R10、R11和R12各自独立地为氢、-CN、-NO2、卤素、CF3、1-6个碳原子的烷基、乙酰基、苯甲酰基或1-6个碳原子的烷氧基；R9为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；Y为O、S、NH、NMe或CH2；W为卤素、-CN、CF3、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的卤代烷基、1-6个碳原子的硝基烷基、1-6个碳原子的氰基烷基、2-12个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烷氧基或苯基单、二或三取代的R8；Z为-NO2、-NH2、-NHR13或-NHCO-Het；R13为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基、苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代，或者R13是α-氨基酸，其中α-羧基与Z的氮形成酰胺，如果该氨基酸是谷氨酸或天冬氨酸，则非α-羧酸是含有1-6个碳原子的烷基酯；Het是被R8取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基或噻唑基；R14为R8、-NH2、-CO2H或2-7个碳原子的-NH-酰基；n=0-3；条件是，当Z为-NHR13且Y为O时，R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个为氢，或R6和R7中至少有一个为-OH，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050176652A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(溴甲基)-2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  人醛糖还原酶活性位点附近的静电场：2. 氢键引起的新抑制剂和并发症

  摘要：

  振动斯塔克效应光谱用于测量人醛糖还原酶 ( h ALR2)活性位点疏水区的静电场。设计并合成了一种新的含腈抑制剂，并在 1.3 Å 分辨率下确定了其复合物的 X 射线结构，以及辅因子 NADP +和野生型h ALR2。发现腈位于 T113 附近，与氢键相互作用一致。当抑制剂与野生型h结合时，在室温下在腈区观察到两个振动吸收峰ALR2，表明腈探针经历了两种不同的微环境，通过与不存在与腈的氢键的 T113A 突变体相比，可以凭经验将这些微环境分为氢键和非氢键种群。基于该结构的经典分子动力学模拟预测沿腈探针投射的蛋白质电场中的双峰分布。将这两个峰解释为探针腈基团和附近氨基酸侧链之间的氢键形成 - 解离过程用于解释对两个红外波段的观察，并使用模拟来研究这种构象的分子细节改变。

  DOI：

  10.1021/bi200930f

文献信息

• Acetal benzylmaltosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06340670B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  This invention provides smooth muscle cell proliferation inhibitors of formula I having the structure with the variables defined herein.

  本发明提供了具有本文定义的变量结构的式I平滑肌细胞增殖抑制剂。
• 2-oxo-1,3,4-trihydroquinazolinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030229068A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体。
• Substituted isatoic anhydrides: selective inactivators of trypsin-like serine proteases
  作者：Michael H. Gelb、Robert H. Abeles

  DOI：10.1021/jm00154a026

  日期：1986.4

  Derivatives of isatoic anhydride were prepared and tested as inhibitors of serine proteases. A number of isatoic anhydrides with positively charged substituents irreversibly inactivated several trypsin-like enzymes and preferentially inactivated trypsin over chymotrypsin. Further selectivity was obtained by introduction of an aromatic group on the N-1 position of isatoic anhydride. 7-(Aminomethyl)-1-benzylisatoic

  制备了花生酸酐的衍生物，并测试了其为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。与带胰凝乳蛋白酶的胰蛋白酶相比，许多带有正电荷取代基的等位酸酐不可逆地使几种胰蛋白酶样酶失活，并且使胰蛋白酶失活。通过在等酸酐的N-1位上引入芳族基团可以进一步提高选择性。制备了7-（氨基甲基）-1-苄基乙酸酐，它是凝血酶的选择性灭活剂。因此，有可能制备具有高酶选择性而不附接肽识别结构的等角酸酐的衍生物。
• Orally available peptidic thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169113A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel thrombin inhibitors that are useful as anticoagulants. More particularly, the present invention is directed to peptide derivatives having high antithrombotic activity and high oral bioavailability.

  本发明涉及一种新型凝血酶抑制剂，可用作抗凝剂。更具体地说，本发明涉及具有高抗血栓活性和高口服生物利用度的肽衍生物。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。