6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 33754-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 33754-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GUXKTAPKAPKUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 2-吡啶乙腈 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的 α-氰化和 2-吡啶基乙腈羰基化：α-氨基腈和四氢异喹啉酮的不同合成

  摘要：

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01199a

文献信息

• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Relay Aerobic Oxidation of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones with a Vitamin B1 Analogue
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Jiao Liu、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604750

  日期：2017.3.2

  N‐Aryl tetrahydroisoquinolines were oxidised to dihydroisoquinolones through the relay catalysis of a binuclear paddle‐wheel copper complex and a vitamin B1 analogue with oxygen as oxidant. Mechanistic studies revealed that the copper catalyst oxidises amines to the corresponding iminium salts, which are then oxygenated to lactam products by catalysis of the vitamin B1 analogue.

  N-芳基四氢异喹啉通过双核桨轮铜配合物和以氧气为氧化剂的维生素B1类似物的中继催化作用被氧化为二氢异喹啉酮。机理研究表明，铜催化剂将胺氧化为相应的亚胺盐，然后通过维生素B1类似物的催化作用将其氧化为内酰胺产品。
• Porphyrin-Catalyzed Oxidation of N-Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones
  作者：Ao Li、Bin Pan、Yu-Long Li、Qin Ouyang、Chao Mu、Na Wang

  DOI：10.1055/a-1345-3491

  日期：2021.4

  A visible-light-induced direct α-oxygenation of N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives has been successfully developed. Tetraphenylporphyrinatozinc(II) has been identified as an effective and inexpensive photocatalyst for this transformation with a wide range of substrates. This protocol provides a convenient route to the desired products in moderate to good yields at room temperature

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的可见光诱导的直接α-氧化已成功开发。四苯基卟啉锌（II）已被认为是一种有效且廉价的光催化剂，可用于多种底物的转化。该方案提供了在室温和空气中以中等到良好产率获得所需产物的便捷途径。
• Click-based conjugated microporous polymers as efficient heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Shaolin Gan、Yan Zeng、Jiaxin Liu、Junqi Nie、Cuifen Lu、Chao Ma、Feiyi Wang、Guichun Yang

  DOI：10.1039/d1cy02076e

  日期：——

  Due to their tunable porous structure and photoelectric properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have provided a new platform for visible-light driven photocatalysis. Some synthetic methods like Sonogashira, Suzuki, oxidative coupling and trimerization reactions have been commonly employed to synthesize photocatalytically active CMPs, but the copper promoted azide–alkyne click reaction is

  由于其可调节的多孔结构和光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）为可见光驱动的光催化提供了一个新平台。一些合成方法如 Sonogashira、Suzuki、氧化偶联和三聚反应已被普遍用于合成具有光催化活性的 CMPs，但铜促进的叠氮化物-炔烃点击反应尚未得到充分利用。在这项研究中，我们描述了通过点击反应设计和合成三种基于 1,2,3-三唑噻吩的 CMP (Ta-Th) 光催化剂。与相应的噻吩基和二噻吩基桥接的 Ta-Th-4 和 Ta-Th-5 相比，基于三噻吩的 Ta-Th-6 具有更强的光捕获能力、更窄的光能隙和更好的电荷分离效率为了促进电荷转移，这使得 Ta-Th-6 成为光氧化还原反应的有希望的候选者。事实上，Ta-Th-6 在 Ugi 多组分反应和 N-取代四氢异喹啉的 α-氧化中表现出优异的光催化活性。此外，该催化剂在循环使用五次后表现出相当大的活​​性，证明了其高稳定性和优异的可重复使用性。
• Visible‐Light‐Driven C−H Oxidation of Cyclic Tertiary Amines: Access to Synthetic <i>Strychnos</i> Alkaloids with Antiviral Activity
  作者：Anton A. Guryev、Friedrich Hahn、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.201900078

  日期：2019.3.15

  Air and visible light have been used in facile direct C−H oxidation of cyclic tertiary amines at ambient conditions, employing organic dyes as photocatalysts and LED. Tolerance of this new environmentally compatible protocol to various side‐chain derivatizations of tryptoline and tetrahydroisoquinoline substrates was demonstrated. The developed method provides a straightforward and sustainable route

  空气和可见光已在环境条件下用于环叔胺的直接CH-H氧化，使用有机染料作为光催化剂和LED。证明了这种新的环境兼容方案对色氨酸和四氢异喹啉底物的各种侧链衍生化的耐受性。所提出的方法提供了朝向δ内酰胺类，其功能强的抗病毒性质的直接的和可持续的路线（EC 50下降到4.6±1.8μ米）针对人巨细胞病毒（HCMV）。明显的优势，易于获得且价格便宜，试剂，有机染料，可见光，空气/ O 2 以及原子效率，使该系统对于具有抗病毒活性的通用型金丝瓜碱生物碱衍生物的合成具有很高的吸引力。