N-benzyl-9-propan-2-yl-2-thiomorpholin-4-ylpurin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-benzyl-9-propan-2-yl-2-thiomorpholin-4-ylpurin-6-amine
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆S
• 分子量: 368.506
• InChiKey: CIERWLZWWNTKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-9H-嘌呤-6-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-9-propan-2-yl-2-thiomorpholin-4-ylpurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、N-9 取代的 6-苄氨基嘌呤衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  本研究合成了C-2、N-9取代的6-苄氨基嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK2）的抑制作用。研究了取代嘌呤的 C-2 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，化合物 7b-iii（6-苄氨基-2-硫代吗啉基-9-异丙基嘌呤）是最有效的抑制剂（IC50 = 0.9 mM）。与 olomoucine 相比，化合物 7b-iii 显示出高 10 倍的活性，并且与 roscovitine 的活性几乎相同。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<187::aid-ardp187>3.0.co;2-d

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE LA PURINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004002990A3

  公开（公告）日：2004-03-04
• Synthesis and Biological Activities of C-2, N-9 Substituted 6-Benzylaminopurine Derivatives as Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Ki-Soo Lee、Eun-Rhan Woo、Chang Yong Hong、Boem-Seok Yang、Dae Jin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<187::aid-ardp187>3.0.co;2-d

  日期：1999.6

  In this study, C‐2, N‐9 substituted 6‐benzylaminopurine derivatives were synthesized and their inhibitory effects on cyclin‐dependent kinase (CDK2) were evaluated. The effect of substituents at the C‐2 and N‐9 positions of substituted purine was investigated. Among the compounds tested, compound 7b‐iii (6‐benzylamino‐2‐thiomorpholinyl‐9‐isopropylpurine) was the most active inhibitor (IC50 = 0.9 mM)

  本研究合成了C-2、N-9取代的6-苄氨基嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK2）的抑制作用。研究了取代嘌呤的 C-2 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，化合物 7b-iii（6-苄氨基-2-硫代吗啉基-9-异丙基嘌呤）是最有效的抑制剂（IC50 = 0.9 mM）。与 olomoucine 相比，化合物 7b-iii 显示出高 10 倍的活性，并且与 roscovitine 的活性几乎相同。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。