Dimethyl 3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioate | 246225-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioate
• 英文别名: 3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioic acid dimethyl ester；3β-Hydroxy-16,17-seco-5α-androstan-16,17-disaeure-dimethylester；3β-Hydroxy-16,17-seco-5α-androstandisaeure-(16.17)-dimethylester；3β-Hydroxy-etiobiliansaeure-dimethylester；methyl (1S,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-hydroxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,4b-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 246225-93-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: RIOFYQHDBQFCMW-DVDBFJQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioate 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2α-Methoxycarbonyl-tetradecahydro-7β-acetoxy-2β.4b-dimethyl-1β-phenanthrenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cardwell et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 361,379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-Androsten-(16)-3β,17-diol-3-acetat-17-benzoat 以 环己烷 为溶剂， 生成 Dimethyl 3β-hydroxy-16,17-seco-5α-androstane-16,17-dioate
  参考文献：
  名称：

  烯醇体系的光化学—III：烯醇苯甲酸酯的辐照

  摘要：

  研究了用低压汞灯辐照烯醇苯甲酸酯。辐照异丙烯基苯甲酸酯（I）和甾族烯醇苯甲酸酯XV和XVI，分别得到重排的产物苯甲酰基丙酮（II）和α-苯甲酰基酮XVII和XXI。然而，环己烯-1-基苯甲酸酯（III）及其6-甲基衍生物VIII的辐射导致环裂解以及苯甲酰基迁移，分别得到V和XIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92550-5

文献信息

• Autoxidation vs Hydrolysis in 16α-Acyloxy Steroids
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19991125

  日期：——

  Some enolizable α-hydroxy ketones are extremely susceptible to oxidation with traces of air in a reaction vessel. Autoxidation can be used in synthesis of oxo acids or diacids and their derivatives. Yet alkaline hydrolysis of the substrate is possible though under strictly air-free conditions.

  一些可发酵的α-羟基酮在反应容器中受到微量空气氧化的影响非常容易。自氧化可以用于合成羧酸或二酸及其衍生物。然而，底物的碱性水解在严格无空气条件下也是可能的。
• Mitsui, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 795,798, 801
  作者：Mitsui

  DOI：——

  日期：——
• Mitsui, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1939, vol. 15, p. 126
  作者：Mitsui

  DOI：——

  日期：——