5α-androstan-16β,17β-epoxide | 220641-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-16β,17β-epoxide
• 英文别名: 16β,17β-epoxy-5α-androstane；16β,17β-Epoxy-5α-androstan；(1R,2S,4S,6R,7S,10S,11S,16R)-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecane
• CAS: 220641-60-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: SAQQLIWLXDUYOI-GCXXXECGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstan-16β,17β-epoxide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 17α-hydroxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.

  摘要：

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1857
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-5α-androstane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-androstan-16β,17β-epoxide
  参考文献：
  名称：

  798.类固醇。第XLIII部分。3-未取代和3β-氧化的5α-雄酮系列中16-溴17-酮和16-溴17-醇的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003966

文献信息

• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3042,3055, 3056
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——