16β-(acetoxy)acetoxy-5α-androstan-17-one | 32694-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(acetoxy)acetoxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: [(5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] 2-acetyloxyacetate
• CAS: 32694-24-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: LGXCVDCRXUSHST-VFTPEDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 16β-(acetoxy)acetoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过 17-酮类甾体烯醇乙酸酯与乙酸铅 (IV) 反应生产 16β-(乙酰氧基) 乙酰氧基衍生物

  摘要：

  用 Pb(OCOCH(3))(4) 处理 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 及其 5alpha-reduced 类似物 5alpha-androstan-17-one 和醋酸雌酮，1-4 的烯醇乙酸酯在乙酸和乙酸酐中得到先前未报道的产物 16β-（乙酰氧基）乙酰氧基-17-酮 8-10 和 12，产率 9-15%，以及已知的主要产物 16β-乙酰氧基-17-酮 5- 7 和 11。用先导试剂对 16β-乙酰氧基-17-酮进行类似处理没有产生相应的（乙酰氧基）乙酸盐。烯醇乙酸酯 3 与 Pb(OCOCD(3))(4) 在 CD(3)COOD 中的反应主要产生标记的（乙酰氧基）乙酸酯 10-d(3)，其具有 CD(3)COOCH(2)COO C-16beta 的部分。相反，当氘代烯醇乙酸酯 3-d(3) 时，通过在 LDA 存在下用 (CD(3)CO)(2)O 处理

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00103-9