[(3S,4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-4-(2-aminophenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 174716-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-4-(2-aminophenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 174716-72-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅S
• 分子量: 513.698
• InChiKey: UHBLIRSPFWZUPF-WUZMKKNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-4-(2-aminophenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2',3'-dihydro-3,17-diketo-5β-androstano<4β,6-b,c>-1',5'-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  甾体[4,6-b,c]-苯并噻嗪类新类芳香化酶抑制剂的合成

  摘要：

  通过碱催化迈克尔加成 2-氨基苯硫酚与 3β,17β-diacetoxyandrost-4-en-6-one 制备了几种甾体 [4,6-b,c] 苯并硫氮杂。该反应的产物具有 4β,5α 立体化学，但环化为具有甾体 4β,5β 构型的苯并噻嗪，通过 X 射线晶体学分析证实。2-氨基苯硫酚在酸性条件下与 3β,17β-diacetoxyandrost-4-en-6-one 反应生成甾体 6-spiro-benzothiazole。一种基于 androst-4-ene-3,17-dione 的 [4,6]benzothiazepine 已被证明是人胎盘芳香酶的中度竞争性抑制剂，IC50 = 42.3 µM。关键词：类固醇，芳香化酶，苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1139/v95-271
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-androst-4-en-6-one 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到[(3S,4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-4-(2-aminophenyl)sulfanyl-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体[4,6-b,c]-苯并噻嗪类新类芳香化酶抑制剂的合成

  摘要：

  通过碱催化迈克尔加成 2-氨基苯硫酚与 3β,17β-diacetoxyandrost-4-en-6-one 制备了几种甾体 [4,6-b,c] 苯并硫氮杂。该反应的产物具有 4β,5α 立体化学，但环化为具有甾体 4β,5β 构型的苯并噻嗪，通过 X 射线晶体学分析证实。2-氨基苯硫酚在酸性条件下与 3β,17β-diacetoxyandrost-4-en-6-one 反应生成甾体 6-spiro-benzothiazole。一种基于 androst-4-ene-3,17-dione 的 [4,6]benzothiazepine 已被证明是人胎盘芳香酶的中度竞争性抑制剂，IC50 = 42.3 µM。关键词：类固醇，芳香化酶，苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1139/v95-271