1α-acetylsulfanyl-androst-4-ene-3,17-dione | 111611-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-acetylsulfanyl-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: S-((1S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dmethyl-3,17-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta-[a]phenanthren-1-yl) ethanethioate；1α-Acetylmercapto-androst-4-en-3,17-dion
• CAS: 111611-76-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃S
• 分子量: 360.518
• InChiKey: WTOXTZDIXOGBME-RYMRXWPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1α-thiophenylandrostenedione 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 1α-acetylsulfanyl-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,4- 13 C3-1,4-Androstadien-3,17-dione的半合成：合成13 C3-Androstanes和13 C3-Estranes的关键前体

  摘要：

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03216

文献信息

• Addition of Alkanethiolic Acids to Δ^1,4-3-Oxo- and Δ^4,6-3-Oxosteroids¹
  作者：R. M. Dodson、Robert C. Tweit

  DOI：10.1021/ja01514a052

  日期：1959.3
• Tweit, Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 2693,2694
  作者：Tweit

  DOI：——

  日期：——