2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone | 89881-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-tosylpiperidin-2-yl)ethan-1-one；N-Tosyl-2-phenacyl-piperidin；Piperidine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 89881-44-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: PCNKWJZPATZUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  HENNING, H. -G.;BARTELS, H., Z. CHEM., 1983, 23, N 12, 455-456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-7-phenylhept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的2-取代哌啶的合成；价控制环化模式

  摘要：

  战略性地使用硬金（III）和软金（I）催化剂可以轻松地从炔丙醇制得两种类型的2-取代的哌啶。因此，在AuBr 3存在下加热炔丙醇导致环化以提供具有炔部分的哌啶，这是由于通过金（III）的配位活化了炔丙羟基。另一方面，催化剂[Ph 3 PAuNTf 2 ] 2 PhMe引起炔丙醇的Meyer-Schuster重排，得到α，β-不饱和酮，由于活化，分子内的氮杂-Michael加成后可提供带有羰基的哌啶通过金（I）的配位形成三键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.115

文献信息

• <i>N</i>-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Jeffrey C. Allison

  DOI：10.1080/00397919908086214

  日期：1999.6

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.
• Henning, Hans-Georg; Bartels, Hanka, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 12, p. 455 - 456
  作者：Henning, Hans-Georg、Bartels, Hanka

  DOI：——

  日期：——