2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone | 89881-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-tosylpiperidin-2-yl)ethan-1-one；N-Tosyl-2-phenacyl-piperidin；Piperidine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 89881-44-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: PCNKWJZPATZUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  HENNING, H. -G.;BARTELS, H., Z. CHEM., 1983, 23, N 12, 455-456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-7-phenylhept-6-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pyperidinyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）/（III）催化的2-取代哌啶的合成；价控制环化模式

  摘要：

  战略性地使用硬金（III）和软金（I）催化剂可以轻松地从炔丙醇制得两种类型的2-取代的哌啶。因此，在AuBr 3存在下加热炔丙醇导致环化以提供具有炔部分的哌啶，这是由于通过金（III）的配位活化了炔丙羟基。另一方面，催化剂[Ph 3 PAuNTf 2 ] 2 PhMe引起炔丙醇的Meyer-Schuster重排，得到α，β-不饱和酮，由于活化，分子内的氮杂-Michael加成后可提供带有羰基的哌啶通过金（I）的配位形成三键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.115

文献信息

• <i>N</i>-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Jeffrey C. Allison

  DOI：10.1080/00397919908086214

  日期：1999.6

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.
• Henning, Hans-Georg; Bartels, Hanka, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 12, p. 455 - 456
  作者：Henning, Hans-Georg、Bartels, Hanka

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)/(III)-catalyzed synthesis of 2-substituted piperidines; valency-controlled cyclization modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Tomonori Tsunokake、Yuji Narikiyo、Mayuka Harada、Tatsuyuki Tachibana、Yuta Saito、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.115

  日期：2015.11

  Strategic use of hard gold(III) and soft gold(I) catalysts provides facile access to two types of 2-substituted piperidines from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols in the presence of AuBr3 results in cyclization to furnish piperidines having an acetylenic moiety, due to activation of the propargylic hydroxyl group by coordination of gold(III). On the other hand, the catalyst [Ph3PAuNTf2]2PhMe

  战略性地使用硬金（III）和软金（I）催化剂可以轻松地从炔丙醇制得两种类型的2-取代的哌啶。因此，在AuBr 3存在下加热炔丙醇导致环化以提供具有炔部分的哌啶，这是由于通过金（III）的配位活化了炔丙羟基。另一方面，催化剂[Ph 3 PAuNTf 2 ] 2 PhMe引起炔丙醇的Meyer-Schuster重排，得到α，β-不饱和酮，由于活化，分子内的氮杂-Michael加成后可提供带有羰基的哌啶通过金（I）的配位形成三键。
• HENNING, H. -G.;BARTELS, H., Z. CHEM., 1983, 23, N 12, 455-456
  作者：HENNING, H. -G.、BARTELS, H.

  DOI：——

  日期：——