trans-(5S,6S)-4,5-dimethyl-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine | 4826-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(5S,6S)-4,5-dimethyl-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine
• 英文别名: (5S)-4,5r-dimethyl-2,6t-diphenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]oxadiazine；trans-(+)-4,5-Dimethyl-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin；(5S,6S)-4,5-dimethyl-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine
• CAS: 4826-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BNYCTKOKMUPMQV-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoylamino-d-pseudoephedrin 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 trans-(5S,6S)-4,5-dimethyl-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Trepanier,D.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 403 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structures of chiral, nonracemic 5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazines
  作者：Shawn R. Hitchcock、Melissa A. Dean、Christopher J. Kelley、Kate L. Edler、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1002/jhet.402

  日期：——

  A series of chiral, nonracemic oxadiazines have been prepared from (1R,2S)‐ephedrine, (1R,2S)‐norephedrine, and L‐phenylalaninol. The synthesis of the Ephedra‐based oxadiazines was accomplished by a process of N‐nitrosation, reduction, acylation, and acid‐catalyzed cyclization. The trans‐ and cis‐diastereomeric oxadiazines derived from (1R,2S)‐ephedrine were analyzed by 1H NMR spectroscopy and by single

  已从（1 R，2 S）-麻黄碱，（1 R，2 S）-去氧麻黄碱和L-苯丙氨醇制备了一系列手性，非外消旋的恶二嗪。基于麻黄的恶二嗪的合成是通过N亚硝化，还原，酰化和酸催化的环化过程完成的。的反式-和CIS衍生自-diastereomeric恶二嗪（1 - [R，2小号） -麻黄碱通过分析1个H NMR光谱和通过单晶X射线晶体学分析。（1 R，2 S）-基于去甲氧麻黄碱的恶二嗪是基于1 H NMR光谱和类似于基于（1 R，2 S）-麻黄碱的恶二嗪的X射线晶体结构进行分配的。另外，以L-苯丙氨醇为模板，制备了一系列在N 4-氮处被异丙基取代的恶二嗪。这是通过将L-苯丙氨醇与丙酮进行还原性烷基化并随后形成酰肼来实现的。这些酰肼与甲磺酰氯通过碱介导的环化反应生成相应的恶二嗪。J.杂环化​​学。（2010）。