4-Methyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon | 34790-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Methyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon
• 英文别名: 4-methyl-6-chloro-2(1H)-quinazolinone；6-chloro-4-methyl-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 34790-23-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: QAGKRQBHOYXDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon 生成 6-chloro-1-cyclopropylmethyl-4-methyl-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives in pharmaceutical compositions for treating pain

  摘要：

  喹唑啉衍生物由以下公式表示：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子、卤素原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团、硝基团、较低的烷基硫基团或较低的烷基磺酰基团；R.sub.3为氢原子、较低的烷基基团、较低的环烷基基团、萘基团、呋喃基团或噻吩基团；R.sub.4为较低的环烷基基团或三卤甲基基团；n为1至3的整数，是新颖的化合物，具有出色的药理特性，特别是作为抗炎和镇痛药效，毒性低。它们可以通过用氨处理以下公式的三卤乙酰胺基苯酮衍生物来制备，##SPC2## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义；R为氢原子或公式--C.sub.n H.sub.2n --R.sub.4的基团；X为卤素原子。

  公开号：

  US03950526A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• Substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and esters
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04656267A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  The synthesis of substituted 2(1H)-quinazolinone-1-alkanoic acids and their esters is described. The novel quinazolinones are renal vasodilators and as such reduce vascular resistance to renal blood flow. The quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了取代的2(1H)-喹唑啉酮-1-烷酸及其酯的合成。这种新型喹唑啉酮是肾血管扩张剂，因此能够降低对肾血流的血管阻力。这些喹唑啉酮可用作心血管药物。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20070032541A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备过程和中间体。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080114052A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。
• An efficient synthesis of 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones and 4-alkyl-2-chloroquinazolines from 1-(2-alkynylphenyl)ureas
  作者：Honggen Wang、Lanying Liu、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.130

  日期：2009.12

  An efficient synthesis of 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones has been achieved by cyclization of 1-(2-alkynylphenyl)ureas (2 R-2 = alkyl) in dichloroethane catalyzed by TfOH. In the case of aryl substitution (2 R-2 = aryl), a mixture of quinazolinone tautomers is obtained in dichloroethane with TFA as co-solvent. Chlorination of the resulting mixture affords 4-alkyl-2-chloro-quinazolines as sole products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BANDURCO, V. T.;LEVINE, S. D.;MULVEY, D. M.;TOBIA, A. J.
  作者：BANDURCO, V. T.、LEVINE, S. D.、MULVEY, D. M.、TOBIA, A. J.

  DOI：——

  日期：——