3-Chlor-6-cyan-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid | 75212-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Chlor-6-cyan-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
• 英文别名: 6-cyano-3-chlorobenzo[2,3-c]thiophene-2-carbonyl chloride；6-cyano-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-Chloro-6-cyano-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 75212-28-1
• 化学式: C₁₀H₃Cl₂NOS
• 分子量: 256.112
• InChiKey: FWPKGZPKOJAMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-6-cyan-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 357.0h， 生成 6-N''-isopropylamidino-N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧苯胺和苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮的新型氰基和N-异丙基ami基取代衍生物：合成，光化学合成，晶体结构测定和抗肿瘤评估。2。

  摘要：

  合成了3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰苯胺的衍生物及其“环状”类似物苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。光谱研究“环状”衍生物及其“非环状”前体的某些代表与ds-DNA / RNA的相互作用，支持前者化合物的强嵌入结合和后者化合物的弱非嵌入结合。所有测试的化合物对一系列人类肿瘤细胞和正常细胞系均显示出一定的抗增殖作用。在这些化合物中，具有一种a基取代基的化合物显示出最佳效果。活性最高的苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类药物诱导明显的细胞周期S和G2 / M阻滞，从而导致细胞凋亡。这些结果强烈表明这些化合物可能充当拓扑异构酶的“毒药”，与研究的衍生物“无环”基团相反，这与它们与ds-DNA / RNA结合的插入模式非常吻合。图6a和6d通过抑制肿瘤细胞的生长而表现出最佳的选择性，但不抑制正常的成纤维细胞。

  DOI：

  10.1021/jm049541f
• 作为产物：
  描述：

  p-Cyan-zimtsaeure 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-Chlor-6-cyan-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Ocakcioglu, Belkis, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1424 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Substituted Benzothiophene and Thienothiophene Carboxanilides and Quinolones: Synthesis, Photochemical Synthesis, DNA-Binding Properties, Antitumor Evaluation and 3D-Derived QSAR Analysis
  作者：Maja Aleksić、Branimir Bertoša、Raja Nhili、Lidija Uzelac、Ivana Jarak、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Marijeta Kralj、Sanja Tomić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm300505h

  日期：2012.6.14

  A series of new N,N-dimethylaminopropyl- and 2-imidazolinyl-substituted derivatives of benzo[b]thienyl- and thieno[2,3-b]thienylcarboxanilides and benzo[b]thieno[2,3-c]- and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinolones were prepared. Quinolones were prepared by the reaction of photochemical dehydrohalogenation of corresponding anilides. Carboxanilides and quinolones were tested for the antiproliferative

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。
• Novel amidino substituted benzimidazole and benzothiazole benzo[b]thieno-2-carboxamides exert strong antiproliferative and DNA binding properties
  作者：Maja Cindrić、Samy Jambon、Anja Harej、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sandra Kraljević Pavelić、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.014

  日期：2017.8

  subunits in different positions led to different cytotoxic properties. The strongest selective activity against HeLa cells was observed for the benzothiazole derivative 4d with 2-imidazolinyl group at the benzo[b]thiophene subunit with a corresponding IC50 = 1.16 μM. Additionally, several biological experiments were performed to explain the mode of biological action. Fluorescence microscopy evidenced nuclear

  在该手稿设计中，介绍并描述了带有苯并咪唑或苯并噻唑亚基的新型2-咪唑啉基取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物显示出中等活性，而对正常成纤维细胞的细胞毒性较低。2-咪唑啉基取代基在不同位置的杂芳族亚基的变化导致不同的细胞毒性。观察到在苯并[ b]上带有2-咪唑啉基的苯并噻唑衍生物4d对HeLa细胞的最强选择性活性。]噻吩亚基，其相应的IC 50  = 1.16μM。另外，进行了几次生物学实验以解释生物学作用的模式。荧光显微镜证实了化合物3a，4a和4c的核亚细胞定位。此外，详细的DNA结合研究证实了衍生物4a和4c具有很强的DNA凹槽结合力，而DNase I足迹实验证明了化合物4c在AT富集侧的序列选择性结合。此外，拓扑异构酶抑制作用是针对化合物4a-4c。
• Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Guryn, Roman, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2583 - 2588
  作者：Ried, Walter、Oremek, Gerhard、Guryn, Roman

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; OREMEK G.; OCAKCIOGLU B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 9, 1424-1427
  作者：RIED W.、 OREMEK G.、 OCAKCIOGLU B.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Oremek, Gerhard; Ocakcioglu, Belkis, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1424 - 1427
  作者：Ried, Walter、Oremek, Gerhard、Ocakcioglu, Belkis

  DOI：——

  日期：——